2-<2-(Phenylthio)ethyl>cyclohexanone | 151830-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<2-(Phenylthio)ethyl>cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-phenylthioethyl)cyclohexanone；2-(2-Phenylsulfanylethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 151830-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: BIKVQHNIMMCRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 、 2-<2-(Phenylthio)ethyl>cyclohexanone 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-<2-(phenylthio)ethyl>-1-(phenylthio)methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  串联还原锂化反应—碳环化反应生成硫稳定的环丙基和环丁基羰基锂

  摘要：

  1，4-或1，5-双（苯硫基）-1-烯烃与芳族自由基阴离子的还原锂化导致仅被连接至sp 3碳原子的苯硫基的锂原子取代。所得的碳负离子通常在-78°C下对乙烯基硫醚基团进行分子内亲核加成，从而生成苯硫基稳定的环丙基或环丁基羰基锂。底物是通过对化合物进行Wittig或Peterson烯化来制备的，该羰基化合物是通过将硫酚或苯硫基稳定化的碳负离子的铜酸盐与α，β-不饱和羰基化合物共轭加成而生成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01141-7
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基亚砜 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-<2-(Phenylthio)ethyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Introduction of the 2-(phenylthio)ethyl, 2-(phenylsulfinyl)ethyl, and 2,2-bis(phenylthio)ethyl substituents into cyclic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00075a054

文献信息

• Tandem reductive lithiations ? Carbanionic cyclizations yielding sulfur stabilized cyclopropyl- and cyclobutylcarbinyllithiums
  作者：Fangping Chen、Boguslaw Mudryk、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01141-7

  日期：1999.3

  nucleophilic addition to the vinyl sulfide group, usually at −78 °C, leading to a phenylthio-stabilized cyclopropyl- or cyclobutylcarbinyllithium. The substrates were prepared by Wittig or Peterson olefination of carbonyl compounds which were in turn generated by conjugate addition of thiophenol or of the cuprate of a phenylthio-stabilized carbanion to an α,β-unsaturated carbonyl compound.

  1，4-或1，5-双（苯硫基）-1-烯烃与芳族自由基阴离子的还原锂化导致仅被连接至sp 3碳原子的苯硫基的锂原子取代。所得的碳负离子通常在-78°C下对乙烯基硫醚基团进行分子内亲核加成，从而生成苯硫基稳定的环丙基或环丁基羰基锂。底物是通过对化合物进行Wittig或Peterson烯化来制备的，该羰基化合物是通过将硫酚或苯硫基稳定化的碳负离子的铜酸盐与α，β-不饱和羰基化合物共轭加成而生成的。
• Introduction of the 2-(phenylthio)ethyl, 2-(phenylsulfinyl)ethyl, and 2,2-bis(phenylthio)ethyl substituents into cyclic ketones
  作者：John Montgomery、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00075a054

  日期：1993.11