2-(benzenesulfinyl)-6,6,6-trifluoro-1-[2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]hexan-3-one | 301849-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzenesulfinyl)-6,6,6-trifluoro-1-[2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]hexan-3-one
• CAS: 301849-36-5
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃O₃S
• 分子量: 402.478
• InChiKey: CZHRPRLZMDVTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfinyl)-6,6,6-trifluoro-1-[2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]hexan-3-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氧气 、 亚甲兰 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1R,6S,9R,12R)-12-Methoxy-9-(3,3,3-trifluoro-propyl)-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridecane
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3取代的三恶烷：新的合成方法和生物学评估。

  摘要：

  基于对青蒿素样抗疟药作用机理的机械理解，设计了一系列结构简单的3-芳基-1,2,4-三氧杂环己烷5，并由商业反应物以三至五次操作制备。在每种情况下，将3-芳基作为亲核试剂连接。以电子互补的方式，通过附接亲电性氟代烷基酯来制备3-（氟代烷基）-三恶烷6。这些新的三恶烷的体外和体内抗疟药评估均显示12 gβ-甲氧基-3-芳基三恶烷5g，5j，5k和51具有很高的效力，而结晶氟苄基醚三恶烷5k甚至在口服给啮齿动物时也特别有效。如将六甲基杜瓦瓶苯重排成六甲基苯所示，

  DOI：

  10.1021/jm970686e
• 作为产物：
  描述：

  2-[2'-(phenylsulfinyl)ethyl]cyclohexanone 在 苯基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-(benzenesulfinyl)-6,6,6-trifluoro-1-[2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3取代的三恶烷：新的合成方法和生物学评估。

  摘要：

  基于对青蒿素样抗疟药作用机理的机械理解，设计了一系列结构简单的3-芳基-1,2,4-三氧杂环己烷5，并由商业反应物以三至五次操作制备。在每种情况下，将3-芳基作为亲核试剂连接。以电子互补的方式，通过附接亲电性氟代烷基酯来制备3-（氟代烷基）-三恶烷6。这些新的三恶烷的体外和体内抗疟药评估均显示12 gβ-甲氧基-3-芳基三恶烷5g，5j，5k和51具有很高的效力，而结晶氟苄基醚三恶烷5k甚至在口服给啮齿动物时也特别有效。如将六甲基杜瓦瓶苯重排成六甲基苯所示，

  DOI：

  10.1021/jm970686e