3-[3-(3-bromophenyl)-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl] propionic acid | 889946-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[3-(3-bromophenyl)-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl] propionic acid
• 英文别名: 3-[3-(3-Bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanoic acid
• CAS: 889946-81-0
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD08133375
• 分子量: 297.108
• InChiKey: CGPWOPZBHYXOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(3-bromophenyl)-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl] propionic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到sodium 3-[3-(3-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  第二代 1,2,4-恶二唑衍生物，具有增强的溶解度，可抑制埃及伊蚊的 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT)

  摘要：

  控制埃及伊蚊种群最广泛使用的方法是化学控制方法。它代表了一种通过病媒控制来遏制多种疾病（例如登革热、寨卡、基孔肯雅热、黄热病）的省时且经济有效的方法。因此，为了最大限度地减少杀虫剂抗药性的上升，必须发现与现有化合物具有不同作用方式的新化合物。解毒酶是发现新杀虫剂的一个有吸引力的目标。犬尿氨酸途径是一条重要的代谢途径，它产生化学稳定的黄尿酸，由活性氧和氮物质的前体 3-羟基犬尿氨酸通过 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT) 生物合成。此前，我们通过体外和计算机研究报道了 1,2,4-恶二唑衍生物作为埃及伊蚊和 AeHKT 抑制剂的杀幼剂的有效性。在这里，我们报道了新型 4-[3-(芳基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丙酸钠的合成及其同源 HKT 抑制活性。这些新衍生物可作为竞争性抑制剂，IC 50值在 42 至 339 μM 范围内。我们进一步对我们小组先前报道的先前合成的4-[3-(芳基)-1

  DOI：

  10.1039/d0md00305k
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[3-(3-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[3-(3-bromophenyl)-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl] propionic acid
  参考文献：
  名称：

  棒状[1,2,4]-恶二唑与氟代苯并咪唑的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  在这项研究中，一种新型的一系列取代的4,6-二氟-2- {2- [3-（取代的-苯基） - [1,2,4]恶二唑-5-基] -乙基} -1- ħ -苯并[d]咪唑衍生物是通过缩合反应合成的。2,4-二氟6-硝基苯胺与3-（取代的苯基-[1,2,4]-恶二唑-5基）丙酸的反应在存在下的2,4,6-三氯苯甲酰氯三乙胺碱。评估了这些化合物对铜绿假单胞菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和伤寒沙门氏菌的初步体外 抗菌活性。被测化合物的抗菌数据表明，大多数合成化合物对参考标准庆大霉素均显示中等活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.177