(S)-4-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-azetidin-2-one | 127626-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 127626-99-7
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: VHMPFVZTEZKPTE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-azetidin-2-one 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (5R,6R,7S)-2,2-Dimethyl-7-[(1'R)-1'-Hydroxyethyl]-5-Methyl-8-Oxo-3-Oxa-1-Azabicyclo[4.2.0]Octane
  参考文献：
  名称：

  立体控制1β-甲基硫霉素关键中间体的方法

  摘要：

  已经描述了用于1β-甲基硫代霉素的高级中间体（2）的两种立体控制方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94390-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-<1-(methyl)vinyl>-azetidin-2-one 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-4-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制1β-甲基硫霉素关键中间体的方法

  摘要：

  已经描述了用于1β-甲基硫代霉素的高级中间体（2）的两种立体控制方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94390-9

文献信息

• RAO, A. V. RAMA;GURJAR, M. K.;KHARE, V. B.;ASHOK, B.;DESHMUKH, M. N., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 271-274
  作者：RAO, A. V. RAMA、GURJAR, M. K.、KHARE, V. B.、ASHOK, B.、DESHMUKH, M. N.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled approaches to the key intermediate of 1β-methylthienamycin
  作者：A.V. Rama Rao、M.K. Gurjar、V.B. Khare、B. Ashok、M.N. Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94390-9

  日期：1990.1

  Two stereocontrolled approaches for the advanced intermediate (2) of 1β-methylthienamycin have been described.

  已经描述了用于1β-甲基硫代霉素的高级中间体（2）的两种立体控制方法。
• 1β-Methylthienamycin: Some stereocontrolled approaches towards the key intermediate
  作者：Mukund K Gurjar、Manjunath N Bhanu、Vivek B Khare、Ashok Bhandari、Madhusudhan N Deshmukh、A V Rama Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96165-4

  日期：1991.8

  Two stereocontrolled approaches towards a precursor of 1 beta-methyl-thienamycin, have been accomplished by involving stereospecific hydrogenation of 13 and stereoselective hydroboration oxidation of 9. The latter compounds were obtained from the easily accessible chiral building block 7. The hydroboration-oxidation approach was extended to 18 in which the optically active 1R- (1-hydroxy ethyl) side-chain was incorporated. The highly stereoselective hydroboration-oxidation reaction of 9 is explained by considering Houk's models.