6-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one | 138122-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 138122-94-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: VFFNUSRPNUGTSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-nitrocyclohex-3-en-1-yl)(phenyl)selane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-硝基1，3-二烯的合成。制备不饱和1,4-二羰基化合物的有用中间体

  摘要：

  通过亚硝化消除序列从共轭二烯获得2-硝基1，3-二烯。硒部分的消除是由碱催化的。分离了2-硝基1，3-二烯中的几种，而其他则原位产生并用于进一步反应。发现它们易于与烯醇醚反应得到硝酸酯，随后将其转化为不饱和的1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80097-p

文献信息

• Intramolecular Schmidt Reaction of Vinyl Azides with Cyclic Ketones
  作者：Peng Chen、Chu-Han Sun、Yu Wang、Ying Xue、Chen Chen、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00395

  日期：2018.3.16

  tethered with a vinyl azide group undergo a Schmidt-hydrolysis sequence to give secondary lactams bearing a ketone side chain. Secondary lactams are obtained in a regioselective manner that is not possible in a conventional Schimdt reaction. In addition to the well-documented C-2 nucleophilicity, the N nucleophilicity of vinyl azide disclosed in this work opens a new direction for reaction invention involving

  与叠氮乙烯基连接的环状酮经过施密特水解序列，得到带有酮侧链的仲内酰胺。仲内酰胺是以区域选择性的方式获得的，这在常规的Schimdt反应中是不可能的。除了有据可证的C-2亲核性，这项工作中公开的叠氮化乙烯基的N亲核性为涉及叠氮化乙烯基的反应发明开辟了新的方向。