6-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one | 138122-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 138122-94-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: VFFNUSRPNUGTSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-nitrocyclohex-3-en-1-yl)(phenyl)selane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-硝基1，3-二烯的合成。制备不饱和1,4-二羰基化合物的有用中间体

  摘要：

  通过亚硝化消除序列从共轭二烯获得2-硝基1，3-二烯。硒部分的消除是由碱催化的。分离了2-硝基1，3-二烯中的几种，而其他则原位产生并用于进一步反应。发现它们易于与烯醇醚反应得到硝酸酯，随后将其转化为不饱和的1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80097-p

文献信息

• Intramolecular Schmidt Reaction of Vinyl Azides with Cyclic Ketones
  作者：Peng Chen、Chu-Han Sun、Yu Wang、Ying Xue、Chen Chen、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00395

  日期：2018.3.16

  tethered with a vinyl azide group undergo a Schmidt-hydrolysis sequence to give secondary lactams bearing a ketone side chain. Secondary lactams are obtained in a regioselective manner that is not possible in a conventional Schimdt reaction. In addition to the well-documented C-2 nucleophilicity, the N nucleophilicity of vinyl azide disclosed in this work opens a new direction for reaction invention involving

  与叠氮乙烯基连接的环状酮经过施密特水解序列，得到带有酮侧链的仲内酰胺。仲内酰胺是以区域选择性的方式获得的，这在常规的Schimdt反应中是不可能的。除了有据可证的C-2亲核性，这项工作中公开的叠氮化乙烯基的N亲核性为涉及叠氮化乙烯基的反应发明开辟了新的方向。
• Synthesis of 2-nitro 1,3-dienes. Useful intermediates in the preparation of unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ulrika Karlsson、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80097-p

  日期：1991.9

  whereas others were generated in situ and used for further reaction. They were found to react readily with enol ethers to give nitronic ester, which subsequently were transformed to unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过亚硝化消除序列从共轭二烯获得2-硝基1，3-二烯。硒部分的消除是由碱催化的。分离了2-硝基1，3-二烯中的几种，而其他则原位产生并用于进一步反应。发现它们易于与烯醇醚反应得到硝酸酯，随后将其转化为不饱和的1，4-二羰基化合物。