2-Nitro-cyclohexa-1,3-diene | 76356-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Nitro-cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 2-Nitrocyclohexa-1,3-diene
• CAS: 76356-96-2
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: LYSXCDWZBFYRPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 2-Nitro-cyclohexa-1,3-diene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Methoxy-3-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-benzo[c][1,2]oxazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-硝基1，3-二烯的合成。制备不饱和1,4-二羰基化合物的有用中间体

  摘要：

  通过亚硝化消除序列从共轭二烯获得2-硝基1，3-二烯。硒部分的消除是由碱催化的。分离了2-硝基1，3-二烯中的几种，而其他则原位产生并用于进一步反应。发现它们易于与烯醇醚反应得到硝酸酯，随后将其转化为不饱和的1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80097-p
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-nitrocyclohex-3-en-1-yl)(phenyl)selane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Nitro-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  2-硝基1，3-二烯的合成。制备不饱和1,4-二羰基化合物的有用中间体

  摘要：

  通过亚硝化消除序列从共轭二烯获得2-硝基1，3-二烯。硒部分的消除是由碱催化的。分离了2-硝基1，3-二烯中的几种，而其他则原位产生并用于进一步反应。发现它们易于与烯醇醚反应得到硝酸酯，随后将其转化为不饱和的1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80097-p
• 作为试剂：
  描述：

  3-(phenylthio)isonicotinic acid 在 氯化亚砜 、 aluminum (III) chloride 、 2-Nitro-cyclohexa-1,3-diene 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到5H-[1]benzothiopyrano[2,3-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型推定的HSP90抑制剂的肿瘤细胞生长抑制潜能的合成和评估。

  摘要：

  背景技术热休克蛋白90（HSP90）是癌症治疗的众所周知的靶标。在以前的工作中，我们中的一些人报道了一系列3-芳基萘并[2,3-d]异恶唑-4,9-二酮类化合物作为HSP90的抑制剂。方法在目前的工作中，合成了具有新的色胺吡啶并酮和硫代色吡啶并酮支架的各种化合物作为潜在的HSP90抑制剂。在体外研究了它们对HSP90的结合亲和力。在各种肿瘤细胞系中进一步研究了选定的化合物（5和8），这些化合物可能引起细胞生长抑制，改变细胞周期特征，抑制增殖和诱导凋亡。在两个细胞系中也证实了它们对HSP90客户蛋白质水平的影响。最后，在裸鼠的A431鳞状细胞癌异种移植物中研究了化合物8的抗肿瘤活性。结果我们的结果表明，用化合物5和8处理降低了肿瘤细胞系的增殖，并且化合物8诱导了细胞凋亡。另外，这两种化合物能够下调被称为HSP90“客户”的蛋白质。最后，用化合物5处理异种移植的小鼠导致相当大的剂量依赖性抑制肿

  DOI：

  10.3390/molecules23020407

文献信息

• Neue Benzofuran-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0059884B1

  公开（公告）日：1985-05-22
• NOVEL AMINO-SUBSTITUTED DIHYDROPYRIMIDO [4,5-D] PYRIMIDIN ONE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1560831A1

  公开（公告）日：2005-08-10
• PYRIDO 2,3-D PYRIMIDIN-7-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1615921B1

  公开（公告）日：2009-03-18
• METHODS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND VEHICLES FOR DELIVERING 3-AMINO-1-PROPANESULFONIC ACID
  申请人：BHI Limited Partnership

  公开号：EP2089417B1

  公开（公告）日：2014-12-31
• US5610303A
  申请人：——

  公开号：US5610303A

  公开（公告）日：1997-03-11