3-Methoxy-3-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-benzo[c][1,2]oxazine 1-oxide | 138122-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-Methoxy-3-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-benzo[c][1,2]oxazine 1-oxide
• 英文别名: 3-methoxy-3-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-2,1-benzoxazine 1-oxide；3-methoxy-3-methyl-1-oxido-4,4a,5,6-tetrahydro-2,1-benzoxazin-1-ium
• CAS: 138122-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: ZZJJWGKGVAZZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-3-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-benzo[c][1,2]oxazine 1-oxide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到6-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-硝基1，3-二烯的合成。制备不饱和1,4-二羰基化合物的有用中间体

  摘要：

  通过亚硝化消除序列从共轭二烯获得2-硝基1，3-二烯。硒部分的消除是由碱催化的。分离了2-硝基1，3-二烯中的几种，而其他则原位产生并用于进一步反应。发现它们易于与烯醇醚反应得到硝酸酯，随后将其转化为不饱和的1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80097-p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 ((1S,2S)-2-nitrocyclohex-3-en-1-yl)(phenyl)selane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Methoxy-3-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-benzo[c][1,2]oxazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-硝基1，3-二烯的合成。制备不饱和1,4-二羰基化合物的有用中间体

  摘要：

  通过亚硝化消除序列从共轭二烯获得2-硝基1，3-二烯。硒部分的消除是由碱催化的。分离了2-硝基1，3-二烯中的几种，而其他则原位产生并用于进一步反应。发现它们易于与烯醇醚反应得到硝酸酯，随后将其转化为不饱和的1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80097-p

文献信息

• Synthesis of 2-nitro 1,3-dienes. Useful intermediates in the preparation of unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ulrika Karlsson、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80097-p

  日期：1991.9

  whereas others were generated in situ and used for further reaction. They were found to react readily with enol ethers to give nitronic ester, which subsequently were transformed to unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过亚硝化消除序列从共轭二烯获得2-硝基1，3-二烯。硒部分的消除是由碱催化的。分离了2-硝基1，3-二烯中的几种，而其他则原位产生并用于进一步反应。发现它们易于与烯醇醚反应得到硝酸酯，随后将其转化为不饱和的1，4-二羰基化合物。