1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylaziridine | 1007090-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: 1-(3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylaziridine；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-phenylaziridine
• CAS: 1007090-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₁F₆N
• 分子量: 331.26
• InChiKey: DKASWLYQZGMELW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylaziridine 、 二氧化碳 在 [Ru(TPP)(3,5-(CF3)2C6H3N)2] 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳与N-芳基氮丙啶的一锅法反应，无金属合成N-芳基恶唑烷-2-

  摘要：

  具有成本效益的TPPH 2 / TBACl催化（TPPH 2 =四苯基卟啉的阴离子； TBACl =四丁基氯化铵）二氧化碳环化成N-芳基氮丙啶成功地合成了N-芳基恶唑烷二-2-酮。还开发了催化串联反应，其中最初合成了N-芳基氮丙啶，然后与二氧化碳反应而未纯化。该过程是在非常高的原子经济性下发生的，分子氮是整个串联过程的唯一副产物。另外，通过DFT计算研究了催化循环的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000175
• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 盐酸 、 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳与N-芳基氮丙啶的一锅法反应，无金属合成N-芳基恶唑烷-2-

  摘要：

  具有成本效益的TPPH 2 / TBACl催化（TPPH 2 =四苯基卟啉的阴离子； TBACl =四丁基氯化铵）二氧化碳环化成N-芳基氮丙啶成功地合成了N-芳基恶唑烷二-2-酮。还开发了催化串联反应，其中最初合成了N-芳基氮丙啶，然后与二氧化碳反应而未纯化。该过程是在非常高的原子经济性下发生的，分子氮是整个串联过程的唯一副产物。另外，通过DFT计算研究了催化循环的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000175

文献信息

• Synthesis in mesoreactors: Ru(porphyrin)CO-catalyzed aziridination of olefins under continuous flow conditions
  作者：S. Rossi、A. Puglisi、M. Benaglia、D. M. Carminati、D. Intrieri、E. Gallo

  DOI：10.1039/c6cy00207b

  日期：——

  The Ru(porphyrin)CO-catalyzed addition of aryl azides to styrenes to afford N-aryl aziridines was successfully performed for the first time in mesoreactors under continuous flow conditions. Mesofluidic technology allowed for a rapid screening of different parameters and a quick identification of the optimized reaction conditions.

  钌（卟啉）CO催化将芳基叠氮化物添加到苯乙烯中以提供N-芳基氮丙啶是在连续流动条件下首次在中反应器中成功进行的。中流技术可以快速筛选不同的参数并快速确定最佳的反应条件。
• The (Porphyrin)ruthenium-Catalyzed Aziridination of Olefins Using Aryl Azides as Nitrogen Sources
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejoc.200700678

  日期：2007.12

  atom-efficient nitrene transfer reagents in the (porphyrin)ruthenium-catalyzed amination of olefins. Several azides, olefins and [Ru(porphyrin)CO] complexes were tested to investigate the scope and limits of the reaction. Quantitative yields and short reaction times were achieved by using terminal olefins and aryl azides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety. The reactions were influenced

  芳基叠氮化物已在（卟啉）钌催化的烯烃胺化反应中用作原子效率高的氮烯转移试剂。测试了几种叠氮化物、烯烃和 [Ru(卟啉)CO] 配合物，以研究反应的范围和限制。通过使用在芳基部分上带有吸电子基团的末端烯烃和芳基叠氮化物实现了定量产率和较短的反应时间。反应受空间因素的影响。内二取代烯烃表现出较低的反应性，三取代和四取代烯烃根本不反应。[Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉二价阴离子）催化对硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯进行胺化，获得了非常高的转换数 (TON)。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）
• A metal-free porphyrin heterogenised onto SBA-15 silica: A performant material for the CO2 cycloaddition to epoxides and aziridines
  作者：Paolo Sonzini、Nicolas Berthet、Caterina Damiano、Véronique Dufaud、Emma Gallo

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.036

  日期：2022.10

  The covalently heterogenisation of a free-base porphyrin on SBA-15 silica yielded TPPH2@SBA-15 (TPPH2 = tetraphenyl porphyrin), which was very efficient to promote the CO2 cycloaddition to three-membered rings. The TPPH2@SBA-15/TBAX-based catalytic procedure was very general, as revealed by excellent activities registered in the reaction of CO2 with epoxides, N-alkyl and N-aryl aziridines, forming

  游离碱卟啉在 SBA-15 二氧化硅上的共价异质化产生TPPH 2 @SBA-15 ( TPPH 2 = 四苯基卟啉)，这对于促进三元环的 CO 2环加成 非常有效。基于TPPH 2 @SBA-15 /TBAX 的催化过程非常普遍，正如在 CO 2与环氧化物、N-烷基和N-芳基氮丙啶反应形成环状碳酸酯、N-烷基和N-芳基恶唑烷酮，分别。值得注意的是，这是从相应的N-芳基氮丙啶非均相催化合成N-芳基恶唑烷酮的第一个例子。该方法的放大强调了所有三种研究反应的催化性能都保持在克级范围内，为该程序的未来发展铺平了道路。此外，TPPH 2 @SBA-15对几个连续反应的循环是有效的，并且观察到的催化活性与在新鲜材料存在下记录的催化活性非常相似。所有获得的数据都表明催化协议具有出色的可持续性，以设想即将到来的实际应用。
• Ruthenium(<scp>v</scp>) terminal arylimido corroles: isolation, spectroscopic characterization and reactivity
  作者：Ka-Pan Shing、Lin Qin、Liang-Liang Wu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d3sc02266h

  日期：——

  Terminal Ru(V)–imido species are thought to be as reactive to group transfer reactions as their Ru(V)–oxo homologues, but are less studied. With the electron-rich corrole ligand, relatively stable and isolable Ru(V)–arylimido complexes [Ru(tBu–Cor)(NAr)] (H3(tBu–Cor) = 5,15-diphenyl-10-(p-tert-butylphenyl)corrole, Ar = 2,4,6-Me3C6H2 (Mes), 2,6-(iPr)2C6H3 (Dipp), 2,4,6-(iPr)3C6H2 (Tipp), and 3,5-(CF3)2C6H3

  末端 Ru( V )-亚氨基物种被认为与它们的 Ru( V )-氧代同系物一样对基团转移反应具有反应性，但研究较少。具有富电子的咔咯配体，相对稳定且可分离的Ru( V )–芳基酰亚胺配合物[Ru( tBu –Cor)(NAr)](H 3 ( tBu –Cor)=5,15-二苯基-10-(对叔丁基苯基)咔咯，Ar = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2 (Mes)，2,6-(Pr) 2 C 6 H 3 (Dipp)，2,4,6-(Pr) ) 3 C 6 H 2 (Tipp)和3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 (BTF))可以在强还原条件下由[Ru( t Bu–Cor)] 2制备。通过高分辨率 ESI 质谱、X 波段 EPR、共振拉曼光谱、磁化率、元素分析以及计算研究对这种类型的S = ½ 的 Ru( V )-单芳基酰亚胺咔咯络合物进行了表征。 在加热/光照射（氙灯）条件下，配合物
• Valorization of CO ₂ into <i>N</i> ‐alkyl Oxazolidin‐2‐ones Promoted by Metal‐Free Porphyrin/TBACl System: Experimental and Computational Studies
  作者：Caterina Damiano、Paolo Sonzini、Gabriele Manca、Emma Gallo

  DOI：10.1002/ejoc.202100365

  日期：2021.5.20

  AbstractThe cycloaddition of CO2 to N‐alkyl aziridines was efficiently promoted by the convenient TPPH2/TBACl binary catalytic system. The metal‐free procedure was effective for the synthesis of differently substituted N‐alkyl oxazolidin‐2‐ones in yields up to 100 % and excellent regioselectivities (up to 99 %). The mechanism of the reaction was proposed based on a DFT study which indicated the formation of an adduct between TPPH2 and TBACl as the effective catalytic active species.