methyl (Z)-1-(1'RS-dimethyl(phenyl)silylbenzyl)but-2-enoate | 677353-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-1-(1'RS-dimethyl(phenyl)silylbenzyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-[[dimethyl(phenyl)silyl]-phenylmethyl]but-2-enoate
• CAS: 677353-08-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: XWMODKRHRQQSSV-BLLMUTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-1-(1'RS-dimethyl(phenyl)silylbenzyl)but-2-enoate 在 sodium acetate 过氧乙酸 、 硫酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2RS,3RS)-2-(1'-RS-hydroxybenzyl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  在与带有甲硅烷基的立构中心相邻的双键上的开链亲核攻击中的非对映控制。

  摘要：

  双[二甲基（苯基）甲硅烷基] cup酸酯试剂将甲硅烷基引入三个α，β-不饱和酯的β-位置：甲基Z-4-二甲基（苯基）甲硅烷基戊-2-烯酸酯11和甲基Z-和E-（1'-二甲基苯基甲硅烷基苄基）丁-2-烯酸酯14和15在意想不到的意义上非对映地选择性，与氢原子在“内部”的构型的甲硅烷基基团相同。在第一种情况11中，选择性低（58:42），亲核攻击与带有甲硅烷基的立构中心相邻，对Z-和E-α，β-不饱和酯的选择性中等（72:28）参照图14和15，其中亲核攻击是在立体异构中心的双键的另一端。可以想象亲核攻击实际上是在一种构象中发生的，其中供体取代基，

  DOI：

  10.1039/b305882d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2RS,3SR)-2-<(RS)-1-dimethyl(phenyl)silylbenzyl>-3-hydroxybutanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (Z)-1-(1'RS-dimethyl(phenyl)silylbenzyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在与带有甲硅烷基的立构中心相邻的双键上的开链亲核攻击中的非对映控制。

  摘要：

  双[二甲基（苯基）甲硅烷基] cup酸酯试剂将甲硅烷基引入三个α，β-不饱和酯的β-位置：甲基Z-4-二甲基（苯基）甲硅烷基戊-2-烯酸酯11和甲基Z-和E-（1'-二甲基苯基甲硅烷基苄基）丁-2-烯酸酯14和15在意想不到的意义上非对映地选择性，与氢原子在“内部”的构型的甲硅烷基基团相同。在第一种情况11中，选择性低（58:42），亲核攻击与带有甲硅烷基的立构中心相邻，对Z-和E-α，β-不饱和酯的选择性中等（72:28）参照图14和15，其中亲核攻击是在立体异构中心的双键的另一端。可以想象亲核攻击实际上是在一种构象中发生的，其中供体取代基，

  DOI：

  10.1039/b305882d

文献信息

• Diastereocontrol in open-chain nucleophilic attack on a double bond adjacent to a stereogenic centre carrying a silyl group
  作者：Mark S. Betson、Ian Fleming、Jacqueline V. A. Ouzman

  DOI：10.1039/b305882d

  日期：——

  selectivity is low (58:42) in the first case 11, where the nucleophilic attack is adjacent to the stereogenic centre carrying the silyl group, and moderate (72:28) for both Z- and E-alpha,beta-unsaturated esters 14 and 15, where the nucleophilic attack is at the other end of the double bond from the stereogenic centre. It is conceivable that nucleophilic attack actually takes place in a conformation in which

  双[二甲基（苯基）甲硅烷基] cup酸酯试剂将甲硅烷基引入三个α，β-不饱和酯的β-位置：甲基Z-4-二甲基（苯基）甲硅烷基戊-2-烯酸酯11和甲基Z-和E-（1'-二甲基苯基甲硅烷基苄基）丁-2-烯酸酯14和15在意想不到的意义上非对映地选择性，与氢原子在“内部”的构型的甲硅烷基基团相同。在第一种情况11中，选择性低（58:42），亲核攻击与带有甲硅烷基的立构中心相邻，对Z-和E-α，β-不饱和酯的选择性中等（72:28）参照图14和15，其中亲核攻击是在立体异构中心的双键的另一端。可以想象亲核攻击实际上是在一种构象中发生的，其中供体取代基，