4-Methyl-4-propargyl-cyclohexa-2.5-dien-1-on | 37982-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-4-propargyl-cyclohexa-2.5-dien-1-on
• 英文别名: 4-Methyl-4-prop-2-ynylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-methyl-4-prop-2-ynylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 37982-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: DAOXSMMYHFFDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-4-propargyl-cyclohexa-2.5-dien-1-on 生成 4-methylphenylallene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环己二烯的二烯醇-苯重排：芳香族[1,2]，[3,3]和[3,4]σ重排

  摘要：

  的甲基substituiertem的酸催化二烯醇-苯重排ø -和p -propargylcyclohexadienols（18-22，34和35，其考察）。在第一步骤中的水被消除，得到相应的甲基炔丙基benzonium离子（参见方案6，一个），其经历[1级小号，2个小号]σ迁移重排，得到propargylbenzenes（28，29，30，38）和[3小号，4小号]σ迁移重排，得到allenylbenzenes（24-27，40）（参见方案2，3，5，6）。[3s，3 s ]σ重排仅在很小的范围内发生。在2-炔丙基-2,4,6-三甲基环己-3,5-二烯-1-醇（18）的重排中，观察到[1 s，2 s ]σ甲基位移（4％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550408
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 3-溴丙炔 在 氢氧化钾 、 D-山梨糖 、 铜 作用下， 生成 4-Methyl-4-propargyl-cyclohexa-2.5-dien-1-on
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环己二烯的二烯醇-苯重排：芳香族[1,2]，[3,3]和[3,4]σ重排

  摘要：

  的甲基substituiertem的酸催化二烯醇-苯重排ø -和p -propargylcyclohexadienols（18-22，34和35，其考察）。在第一步骤中的水被消除，得到相应的甲基炔丙基benzonium离子（参见方案6，一个），其经历[1级小号，2个小号]σ迁移重排，得到propargylbenzenes（28，29，30，38）和[3小号，4小号]σ迁移重排，得到allenylbenzenes（24-27，40）（参见方案2，3，5，6）。[3s，3 s ]σ重排仅在很小的范围内发生。在2-炔丙基-2,4,6-三甲基环己-3,5-二烯-1-醇（18）的重排中，观察到[1 s，2 s ]σ甲基位移（4％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550408

文献信息

• Die Dienol-Benzol-Umlagerung von Propargylcyclohexadienolen: aromatische [1,2]-, [3,3]- und [3,4]-sigmatropische Umlagerungen
  作者：H. Heimgartner、J. Zsindely、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550408

  日期：1972.4.20

  The acid catalysed dienol-benzene rearrangement of methyl substituted o- and p-propargylcyclohexadienols (18–22, 34 and 35) was investigated. In the first step water is eliminated to yield the corresponding methyl propargyl benzonium ions (cf. scheme 6, a), which undergo [1s, 2s] sigmatropic rearrangements to give propargylbenzenes (28, 29, 30, 38) and [3s, 4s] sigmatropic rearrangements to give allenylbenzenes

  的甲基substituiertem的酸催化二烯醇-苯重排ø -和p -propargylcyclohexadienols（18-22，34和35，其考察）。在第一步骤中的水被消除，得到相应的甲基炔丙基benzonium离子（参见方案6，一个），其经历[1级小号，2个小号]σ迁移重排，得到propargylbenzenes（28，29，30，38）和[3小号，4小号]σ迁移重排，得到allenylbenzenes（24-27，40）（参见方案2，3，5，6）。[3s，3 s ]σ重排仅在很小的范围内发生。在2-炔丙基-2,4,6-三甲基环己-3,5-二烯-1-醇（18）的重排中，观察到[1 s，2 s ]σ甲基位移（4％）。