1-fluoro-2-bromo-3-isopropoxybenzene | 1369905-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-fluoro-2-bromo-3-isopropoxybenzene
• 英文别名: 2-Bromo-1-fluoro-3-(propan-2-yloxy)benzene；2-bromo-1-fluoro-3-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 1369905-78-1
• 化学式: C₉H₁₀BrFO
• 分子量: 233.08
• InChiKey: WARRFVLJFBKBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-bromo-3-isopropoxybenzene 、 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]oxazol-2-amine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(2-fluoro-6-propan-2-yloxyphenyl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-7-substituted benzoxazole analogs as potent RSK2 inhibitors

  摘要：

  2-Amino-7-substituted benzoxazole analogs were identified by HTS as inhibitors of RSK2. Molecular modeling and medicinal chemistry techniques were employed to explore the SAR for this series with a focus of improving in vitro and target modulation potency and physicochemical properties. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.058
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 5,5-dibromohydantoin 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-溴-2-氟-4-异丙氧基苯 、 1-fluoro-2-bromo-3-isopropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  一种2-氟-4-羟基苯甲醛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氟‑4‑羟基苯甲醛的制备方法，属于有机合成技术领域。以3‑氟苯酚为原料将羟基保护，接着与溴化试剂进行溴代，随后格氏试剂交换与DMF反应生成相应醛，最后脱保护，纯化得到2‑氟‑4‑羟基苯甲醛。本发明原料易得，成本低廉，反应条件温和且连续，对设备要求低，产品纯度高达99.5％，并通过筛选不同酚羟基保护基团，最后选择异丙基为保护基团，从而优化得到最终工艺。

  公开号：

  CN115124410A

文献信息

• 吡啶并嘧啶酮类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN112159405A

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明提供了具有通式(II)所示结构的吡啶并嘧啶酮类化合物及其应用。研究证明，本发明提供的化合物可以有效抑制KRAS G12C突变。KRAS突变在肿瘤中占比很大，且目前没有获得批准药物对其进行治疗，本发明提供的化合物有潜力成为携带KRAS G12C突变的恶性肿瘤(尤其是非小细胞肺癌(NSCLC)和直结肠癌)的治疗药物，有较大的应用价值。
• 10.1021/jacs.4c04608
  作者：Kim, Raphael S.、Kgoadi, Lebogang O.、Hayes, Jacob C.、Rainboth, Derek P.、Mudd, Catherine M.、Yap, Glenn P. A.、Watson, Donald A.

  DOI：10.1021/jacs.4c04608

  日期：——

  We report a highly cross- and atroposelective coupling between ortho-(chloro)arylphosphine oxides and ortho-(bromo)aryl ethers. This previously unknown asymmetric nickel-catalyzed reaction offers a direct route to highly enantioenriched axially chiral biaryl monophosphine oxides that are difficult to access by other means. These products can be readily reduced to generate chiral MOP-type ligands bearing

  我们报道了邻（氯）芳基氧化膦和邻（溴）芳基醚之间的高度交叉和间质选择性偶联。这种以前未知的不对称镍催化反应为高度对映体富集的轴向手性联芳基单膦氧化物提供了直接途径，而这是通过其他方法难以获得的。这些产物可以很容易地还原生成带有复杂骨架的手性 MOP 型配体。还证明了这些手性配体在不对称催化中的效用。
• 2-Amino-7-substituted benzoxazole analogs as potent RSK2 inhibitors
  作者：Abran Costales、Michelle Mathur、Savithri Ramurthy、Jiong Lan、Sharadha Subramanian、Rama Jain、Gordana Atallah、Lina Setti、Mika Lindvall、Brent A. Appleton、Elizabeth Ornelas、Paul Feucht、Bob Warne、Laura Doyle、Stephen E. Basham、Ida Aronchik、Anne B. Jefferson、Cynthia M. Shafer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.058

  日期：2014.3

  2-Amino-7-substituted benzoxazole analogs were identified by HTS as inhibitors of RSK2. Molecular modeling and medicinal chemistry techniques were employed to explore the SAR for this series with a focus of improving in vitro and target modulation potency and physicochemical properties. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种2-氟-4-羟基苯甲醛的制备方法
  申请人：上海珂华生物科技有限公司

  公开号：CN115124410A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种2‑氟‑4‑羟基苯甲醛的制备方法，属于有机合成技术领域。以3‑氟苯酚为原料将羟基保护，接着与溴化试剂进行溴代，随后格氏试剂交换与DMF反应生成相应醛，最后脱保护，纯化得到2‑氟‑4‑羟基苯甲醛。本发明原料易得，成本低廉，反应条件温和且连续，对设备要求低，产品纯度高达99.5％，并通过筛选不同酚羟基保护基团，最后选择异丙基为保护基团，从而优化得到最终工艺。