methyl 6-acetamido-1H-indole-2-carboxylate | 1427164-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-acetamido-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1427164-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: IWOZBLAJAURTLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-acetamido-1H-indole-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到6-氨基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  取代苯并杂环类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一类取代苯并杂环化合物及其制备方法，该类化合物具有通式I、II的结构；本发明还提供了如式I、II所述化合物的抗病毒或抗肿瘤等作用；本发明还提供了含有式I、II化合物作为活性成分的药物组合物，以及该药物组合物的抗病毒或抗肿瘤作用。本发明为今后深入研究与开发所说化合物的抗病毒或抗肿瘤药物奠定了基础。

  公开号：

  CN102952062B
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 6-acetamido-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME

  摘要：

  本发明涉及一种吲哚羧酰胺衍生物，通过抑制微粒体前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）的产生来抑制前列腺素E2（PGE2）的产生，以及包含该衍生物作为活性成分的制药组合物。本发明的吲哚羧酰胺衍生物可有效用于治疗或预防炎症、关节炎、高热、疼痛、癌症、中风或阿尔茨海默病等脑部疾病。

  公开号：

  EP4023638A1

文献信息

• 取代苯并杂环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN102952062B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明提供了一类取代苯并杂环化合物及其制备方法，该类化合物具有通式I、II的结构；本发明还提供了如式I、II所述化合物的抗病毒或抗肿瘤等作用；本发明还提供了含有式I、II化合物作为活性成分的药物组合物，以及该药物组合物的抗病毒或抗肿瘤作用。本发明为今后深入研究与开发所说化合物的抗病毒或抗肿瘤药物奠定了基础。
• INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Kukje Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP4023638A1

  公开（公告）日：2022-07-06

  The present invention relates to an indole carboxamide derivative that inhibits the production of prostaglandin E2 (PGE2) through inhibition of microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The indole carboxamide derivative according to the present invention can be effectively used in treating or preventing inflammation, arthritis, high fever, pain, cancer, stroke or brain diseases such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种吲哚羧酰胺衍生物，通过抑制微粒体前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）的产生来抑制前列腺素E2（PGE2）的产生，以及包含该衍生物作为活性成分的制药组合物。本发明的吲哚羧酰胺衍生物可有效用于治疗或预防炎症、关节炎、高热、疼痛、癌症、中风或阿尔茨海默病等脑部疾病。
• [EN] INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDOLE CARBOXAMIDE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT<br/>[KO] 인돌 카복사미드 유도체 및 그를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：KUKJE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2021040393A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  본 발명은 미세소체 프로스타글란딘 E2 합성효소-1(mPGES-1)의 억제를 통하여 PGE2 생성을 저해하는 활성이 우수한 인돌 카복사미드 유도체 및 그를 유효성분으로 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 인돌 카복사미드 유도체는 염증, 관절염, 고열, 통증, 암, 뇌졸중 또는 알츠하이머 질환과 같은 뇌질환의 치료 또는 예방에 효과적으로 사용될 수 있다.
• Design, synthesis and antiproliferative activity of a novel class of indole-2-carboxylate derivatives
  作者：Xing-yue Ji、Si-tu Xue、Yue-chen Zhan、Jia-jia Shen、Lin-tao Wu、Jie Jin、Zhen Wang、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.043

  日期：2014.8

  Based on the chemical structure of Pyrroloquinoline quinone (PQQ), a novel class of indole-2-carboxylate derivatives was designed, synthesized and assayed for antiproliferative activity in cancer cells in vitro. The biological results showed that some derivatives exhibited significant antiproliferative activity against HepG2, A549 and MCF7 cells. Notably, the novel compounds, methyl 6-amino-4-cyclohexylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate (6e) and methyl 4-isopropoxy-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate (9l) exhibited more potent antiproliferative activity than the reference drugs PQQ and etoposide in vitro, with IC50 values ranging from 3.78 ± 0.58 to 24.08 ± 1.76 μM. Further biological assay showed that both compounds 6e and 9l increased ROS generation dose-dependently, and induced PARP cleavage in A549 cells. Consequently, 6e and 9l appeared as promising anticancer lead compounds for further optimization.