(Z)-(4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid | 235099-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid
• 英文别名: (Z,4S,5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoic acid
• CAS: 235099-37-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: ZGPREOGRRDEJPF-BKWPAKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  向醛中添加由非外消旋丙炔甲磺酸盐原位制备的 Allenylzinc 试剂。高度对映体富集的同炔丙醇的新合成。

  摘要：

  在过量 Et2Zn 存在下，通过用 Pd(0)-膦催化剂处理，通过瞬态的烯丙基钯物质，将富含对映体的炔丙基甲磺酸盐转化为手性烯丙基锌试剂。这些锌试剂与各种醛进行 SE2' 加成，主要产生高 ee 的抗高炔丙醇加合物。该反应在以 Pd(OAc)2·PPh3 作为催化剂前体的 THF 中最为有效。低至 2.5 mol% 的这种前体是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo9823083
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-(+)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-5-hexyn-3-ol 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-(4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  向醛中添加由非外消旋丙炔甲磺酸盐原位制备的 Allenylzinc 试剂。高度对映体富集的同炔丙醇的新合成。

  摘要：

  在过量 Et2Zn 存在下，通过用 Pd(0)-膦催化剂处理，通过瞬态的烯丙基钯物质，将富含对映体的炔丙基甲磺酸盐转化为手性烯丙基锌试剂。这些锌试剂与各种醛进行 SE2' 加成，主要产生高 ee 的抗高炔丙醇加合物。该反应在以 Pd(OAc)2·PPh3 作为催化剂前体的 THF 中最为有效。低至 2.5 mol% 的这种前体是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo9823083