5-Amino-3-(difluoromethyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-3-(difluoromethyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₈F₂N₄
• 分子量: 234.2
• InChiKey: ZBEVGROKESYGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,1-dicyano-2-difluoromethylethylene 、 苯肼,盐酸盐 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude material 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to provide the title compound (0.25 g, 1.1 mmol, 7.5% yield)的产率得到5-Amino-3-(difluoromethyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINYL UREA, PYRROLIDINYL THIOUREA AND PYRROLIDINYL GUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS

  摘要：

  化合物I的公式：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B和环C的定义如本文所述，其中Y-B基团和NH-C（═X）-NH基团处于反式构象，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。

  公开号：

  US20150166564A1

文献信息

• Pyrrolidinyl urea, pyrrolidinyl thiourea and pyrrolidinyl guanidine compounds as TrkA kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US10323022B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Y, B, and Ring C are as defined herein, and wherein the Y—B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式 I 的化合物： 或其立体异构体、同系物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂或原药，其中 R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B 和环 C 如本文所定义，且其中 Y-B 分子和 NH-C(═X)-NH 分子为反式构型、是 TrkA 激酶的抑制剂，可用于治疗可使用 TrkA 激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染性疾病。
• Synthesis of Fully Substituted Difluoromethylpyrazoles by Cyclization of Difluoroacetohydrazonoyl Bromides with 2-Acylacetonitriles or Malononitrile
  作者：Si-Wei Wang、Jianzhong Zhang、Zhoubin Deng、Yuyu Lv、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、JunJiao Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00828

  日期：2024.8.2

  A concise and efficient method for the construction of fully substituted difluoromethylpyrazoles is achieved by a cyclization reaction between difluoroacetohydrazonoyl bromides and 2-acylacetonitrile or malononitrile. The method features advantages such as mild reaction conditions, broad substrate scope, good product yields, and high regioselectivity.

  通过二氟乙酰亚肼酰溴与2-酰基乙腈或丙二腈之间的环化反应，实现了一种简洁有效的全取代二氟甲基吡唑的构建方法。该方法具有反应条件温和、底物范围广、产物收率好、区域选择性高等优点。
• PYRROLIDINYL UREA, PYRROLIDINYL THIOUREA AND PYRROLIDINYL GUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2712358B1

  公开（公告）日：2016-12-21
• US9562055B2
  申请人：——

  公开号：US9562055B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• US9878997B2
  申请人：——

  公开号：US9878997B2

  公开（公告）日：2018-01-30