tert-butyl N⁵-(2-aminoethyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-α-glutaminate | 1446414-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N⁵-(2-aminoethyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-α-glutaminate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-5-(2-aminoethylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1446414-46-5
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₅
• 分子量: 345.439
• InChiKey: LKKUUQSGVPKRRT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N⁵-(2-aminoethyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-α-glutaminate 、 C₅₇H₆₀N₆O₁₅*ClH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₇₃H₈₉N₉O₁₉
  参考文献：
  名称：

  铁载体偶联药物再利用：作为抗生素的铁载体-甲氨蝶呤偶联物的合成和生物学评价

  摘要：

  报道了甲氨蝶呤 (Mtx) 与铁载体的结合以构建“特洛伊木马”抗菌结合物。与 Mtx 相比，最有效的缀合物对革兰氏阳性肺炎链球菌和革兰氏阴性小肠结肠炎耶尔森菌的活性提高了 1000 倍以上，同时对人体细胞毒性降低了 2313 倍，导致治疗指数提高了2.08×10 6倍。

  DOI：

  10.1002/anie.202204139
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸叔丁酯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N⁵-(2-aminoethyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-α-glutaminate
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸叔丁酯衍生物的再合成

  摘要：

  通过绿色视角重新审视了通过在内酰胺或酸上的焦谷氨酸系列中引入Boc或叔丁基而产生的支架的非常常见的保护反应。特别是，首次发现了在叔丁基溴化物中可以定量取代溴的产率的反应条件，从而可以合成焦谷氨酸叔丁酯4。不使用浓高氯酸或硫酸而实现的通过亲核取代进行的叔丁基酯的合成对于酸敏感性化合物可能是令人感兴趣的。另一方面，我们证明了无毒的N-甲基咪唑和叔-丁醇可以令人愉快地取代有问题的有毒的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和用于内酰胺4 N-氨基甲酰化的二氯甲烷。这种在环境上改善的化合物4途径可开发出多克受保护的N-氨基乙基和N-羟乙基γ-谷氨酰胺1和2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.023

文献信息

• The revisited synthesis of tert-butyl pyroglutamate derivatives
  作者：Christelle Claverie、Alina Ghinet、Philippe Gautret、Chi-Thanh Vuong、Benoît Rigo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.023

  日期：2013.8

  tert-butyl groups on lactams or acids in the pyroglutamic series have been revisited in a green perspective. Particularly, reaction conditions allowing a quantitative yield in substitution of bromine in tert-butyl bromide were discovered for the first time, allowing the synthesis of tert-butyl pyroglutamate 4. This synthesis of tert-butyl ester by nucleophilic substitution, realized without using concentrated

  通过绿色视角重新审视了通过在内酰胺或酸上的焦谷氨酸系列中引入Boc或叔丁基而产生的支架的非常常见的保护反应。特别是，首次发现了在叔丁基溴化物中可以定量取代溴的产率的反应条件，从而可以合成焦谷氨酸叔丁酯4。不使用浓高氯酸或硫酸而实现的通过亲核取代进行的叔丁基酯的合成对于酸敏感性化合物可能是令人感兴趣的。另一方面，我们证明了无毒的N-甲基咪唑和叔-丁醇可以令人愉快地取代有问题的有毒的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和用于内酰胺4 N-氨基甲酰化的二氯甲烷。这种在环境上改善的化合物4途径可开发出多克受保护的N-氨基乙基和N-羟乙基γ-谷氨酰胺1和2。
• Drug Repurposing by Siderophore Conjugation: Synthesis and Biological Evaluation of Siderophore‐Methotrexate Conjugates as Antibiotics
  作者：Sheng Zhao、Zhi‐Peng Wang、Zihua Lin、Guoxing Wei、Xumei Wen、Siyu Li、Xiaohong Yang、Qun Zhang、Chunmei Jing、Yuanwei Dai、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1002/anie.202204139

  日期：2022.9.5

  The conjugation of methotrexate (Mtx) with a siderophore to construct “Trojan horse” antibacterial conjugates is reported. The most potent conjugate exhibited over 1000-fold improved activity against Gram-positive Streptococcus pneumoniae and Gram-negative Yersinia enterocolitica compared with Mtx, while possessing 2313-fold reduced human cytotoxicity, resulting in 2.08×106-fold improvements in the

  报道了甲氨蝶呤 (Mtx) 与铁载体的结合以构建“特洛伊木马”抗菌结合物。与 Mtx 相比，最有效的缀合物对革兰氏阳性肺炎链球菌和革兰氏阴性小肠结肠炎耶尔森菌的活性提高了 1000 倍以上，同时对人体细胞毒性降低了 2313 倍，导致治疗指数提高了2.08×10 6倍。