(3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(2-furyl)pyrrolidin-2-one | 267420-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(2-furyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(furan-2-yl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 267420-68-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅Si
• 分子量: 381.544
• InChiKey: UZLGNKWSYOWSIY-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(2-furyl)pyrrolidin-2-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到(2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition of Furfuryl Nitrones with Acrylates. A Convenient Approach to Protected 4-Hydroxypyroglutamic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991560n
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(furan-2-ylmethylene)-1-phenylmethanamine oxide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(2-furyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition of Furfuryl Nitrones with Acrylates. A Convenient Approach to Protected 4-Hydroxypyroglutamic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991560n

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Furfuryl Nitrones with Acrylates. A Convenient Approach to Protected 4-Hydroxypyroglutamic Acids
  作者：Pedro Merino、Sonia Anoro、Santiago Franco、Francisco L. Merchan、Tomas Tejero、Victoria Tuñon

  DOI：10.1021/jo991560n

  日期：2000.3.1