(Z)-N-(furan-2-ylmethylene)-1-phenylmethanamine oxide | 22661-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(furan-2-ylmethylene)-1-phenylmethanamine oxide
• 英文别名: (Z)-N-(2-furylmethylidene)benzylamine N-oxide；(Z)-N-(2-furyl)methylene benzylamine N-oxide；(Z)-N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanimine oxide；N-benzyl-C-(2-furyl)nitrone；benzyl-furfurylidene-amine oxide；furfural-(N-benzyl oxime )；N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanimine oxide
• CAS: 22661-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CKWUUHDYDZXAJZ-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  359.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(furan-2-ylmethylene)-1-phenylmethanamine oxide 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3R,5S)-1-benzyl-5-(2-furyl)-3-[(R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition of Furfuryl Nitrones with Acrylates. A Convenient Approach to Protected 4-Hydroxypyroglutamic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991560n
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 anti-furfuraldoxime 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (Z)-N-(furan-2-ylmethylene)-1-phenylmethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Zanoli, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free synthesis of nitrones in a ball-mill
  作者：Evelina Colacino、Pierrick Nun、Francesco Maria Colacino、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.091

  日期：2008.6

  13C MAS nuclear magnetic resonance experiments. We have also studied the temperature profile during the reaction. A comparative study with the corresponding solvent-free microwave activated reaction showed the superiority of the ball-milling method; 31 examples are described, including the synthesis of the anti-aging agent C-phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and one of its analogues C-2-pyridyl-N-tert-butylnitrone

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrones with α-(Acyloxy)acroleins Catalyzed by Dipeptide-Derived Chiral Tri- or Diammonium Salts
  作者：Chihiro Kidou、Haruki Mizoguchi、Tatsuo Nehira、Akira Sakakura

  DOI：10.1055/s-0039-1690133

  日期：2019.9

  Organoammonium salts of dipeptide-derived chiral triamines or diamines with TfOH catalyzed the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of α-acyloxyacroleins with nitrones to give the corresponding adducts in good yields (up to 96%) and with high diastereo- and enantioselectivities (up to 89% ee). Although α-(p-methoxybenzoyloxy)acrolein is rather unstable under the reaction conditions,

  二肽衍生的手性三胺或二胺与 TfOH 的有机铵盐催化 α-酰氧基丙烯醛与硝酮的对映选择性 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率（高达 96%）和高非对映选择性和对映选择性得到相应的加合物（高达 89% ee）。尽管α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在反应条件下相当不稳定，但α-(3-吡咯啉-1-羰基氧基)丙烯醛足够稳定，可以在手性有机铵盐催化剂的帮助下顺利转化为相应的加合物。
• The chemistry of O-silylated ketene acetals: Synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine.
  作者：Yasuyuki KITA、Fumio ITOH、Osamu TAMURA、Ya Yuan KE、Takashi MIKI、Yasumitsu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.1446

  日期：——

  N-Benzoyl-L-daunosamine was synthesized with high stereoselectivity utilizing a 1, 3-addition of ketene silyl acetal to the chiral nitrone, (Z)-[(4S, 5S)-2, 2, 5-trimethyl-1, 3-dixolan-4-yl]methylene[(1S)-1-phenylethyl]amine N-oxide, followed by a silyl group-transfer reaction in acetonitrile under mild conditions.

  利用亚甲基双环氧化物对N-氧化-手性硝酮的1,3-加成反应，成功合成了高立体选择性的N-苯甲酰基-L-柔红胺，随后在温和条件下于乙腈中通过硅基转移反应完成制备。
• Synthesis of α-Amino Acids through Samarium(II) Iodide Promoted Reductive Coupling of Nitrones with CO2
  作者：Alexander Prikhod'ko、Olaf Walter、Thomas A. Zevaco、Jaime Garcia-Rodriguez、Omar Mouhtady、Sandrine Py

  DOI：10.1002/ejoc.201200440

  日期：2012.7

  Several N-benzylnitrones reacted with carbon dioxide in the presence of samarium(II) iodide leading to α-amino acids as the products of reductive C–C coupling. The best selectivities were observed at a carbon dioxide pressure of 50 bar at ambient temperature. The influences of different functional

  几种 N-苄基硝酮在碘化钐 (II) 存在下与二氧化碳反应，生成 α-氨基酸，作为还原性 C-C 偶联的产物。在环境温度和 50 巴的二氧化碳压力下观察到最佳选择性。不同功能的影响
• Nitrones in Organic Synthesis. Synthesis of Secondary Allyl Amines
  作者：A. Dondoni、F. L. Merchán、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1080/00397919408010566

  日期：1994.10

  Abstract Nitrones 1 undergo addition of vinyl organomagnesium bromide to give the allyl hydroxylamines 3 which are easily reduced to the corresponding N-benzyl allyl amines 2.

  摘要 硝酮 1 与乙烯基有机溴化镁加成得到烯丙基羟胺 3，后者很容易还原为相应的 N-苄基烯丙基胺 2。