pentylcyclohexanecarboxylic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentylcyclohexanecarboxylic acid amide
• 英文别名: N-pentylcyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: XVBMQTQKKDDCSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentylcyclohexanecarboxylic acid amide 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到N-(4-chloropentyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  四丁基氯化铵对酰胺的光诱导 C(sp3)-H 氯化

  摘要：

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。

  DOI：

  10.1039/d1ob02081a
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 一氧化碳 、 1-氨基戊烷 在 copper (II)-fluoride 、 1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到pentylcyclohexanecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷烃和伯胺通过C （sp3） –H键活化合成脂肪族酰胺

  摘要：

  酰胺是有机合成中的重要中间体和基石。在已知的制备方法中，氨基羰基化是一种有趣且功能强大的工具。然而，大多数研究集中在贵金属催化的芳族酰胺的合成上。在本文中，我们描述了从烷烃和胺中有吸引力的铜催化的脂肪族酰胺的合成。通过用不同的胺对烷烃的C （sp3） -H键进行羰基化，可以制备出高收率的各种酰胺。可以观察到良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01413

文献信息

• Photoinduced Site-Selective C(sp³)–H Chlorination of Aliphatic Amides
  作者：Yanshuo Zhu、Jingcheng Shi、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03297

  日期：2020.11.20

  Herein, we report a new photochemical method for C(sp3)–H chlorination of amides which employs tert-butyl hypochlorite as the chlorinating agent and a household compact fluorescent lamp as the light source. The reaction proceeds via N-heterocyclic carbene SIPr·HCl-promoted N–H chlorination and subsequent photoinduced Hofmann–Löffler–Freytag chlorine atom transfer. The latter process is facilitated

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。
• Direct Addition of Grignard Reagents to Aliphatic Carboxylic Acids Enabled by Bulky <i>turbo</i> ‐Organomagnesium Anilides
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Stefanie V. Kohlhepp、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/chem.202104053

  日期：2022.2.16

  Adding the right amount: The addition of Grignard nucleophiles to carboxylic acids is made difficult by the lower nucleophilicity of these abundant organometallics, the low electrophilicity of carboxylate anions, and the faster over-addition to any ketones produced. Herein we introduce a simple magnesium anilide additive that enhances the nucleophilicity of Grignard reagents towards aliphatic carboxylates

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• Novel peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Saksena K. Anil

  公开号：US20070032433A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• NOVEL PEPTIDES AS NS3-SERINE PROTEASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Saksena Anil K.

  公开号：US20110117057A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明披露了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明披露了包含这些化合物的制药组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• SET or TET? Iron-catalyzed aminocarbonylation of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles via a substrate dependent mechanism
  作者：Han-Jun Ai、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64208-6

  日期：2023.4

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