3-amino-1,3-diphenyl-propan-1-one | 24686-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-amino-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: ω-(α-Amino-benzyl)-acetophenon；β-Amino-β-phenyl-propiophenon；3-Amino-1,3-diphenyl-propan-1-on；1,3-Diphenyl-3-aminopropan-1-one；3-amino-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 24686-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: MNKNAECOURCTEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,3-diphenyl-propan-1-one 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Barrow, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-phthalamic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-amino-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Barrow, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Catalytic Mannich-Type Reaction ofN-Alkoxycarbonylamino Sulfones with Silyl Enolates
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau、Jean-Christophe Eguillon

  DOI：10.1002/adsc.200606222

  日期：2006.10

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Mannich-type reaction of silyl enolates with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of bismuth triflate (0.5–1.0 mol %) to afford the corresponding protected β-aminocarbonyl compound in very good yields (up to 96 %).

  发现三氟甲磺酸铋是甲硅烷基甲酸酯与N-烷氧基羰基氨基砜的曼尼希型反应的有效催化剂。反应平稳进行，三氟甲磺酸铋的催化剂用量低（0.5-1.0 mol％），以非常高的收率（最高96％）提供了相应的受保护的β-氨基羰基化合物。
• [EN] RACEMIC PREPARATION METHOD FOR CHIRAL β-AMINO ACID AND DERIVATIVE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION RACÉMIQUE POUR UN ACIDE β-AMINÉ CHIRAL ET UN DÉRIVÉ DE CE DERNIER<br/>[ZH] 一种手性β-氨基酸及其衍生物的消旋制备方法
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2021017645A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  本发明属于医药合成领域，涉及制备手性β-氨基酸及其衍生物的消旋制备方法，特别是涉及一种西格列汀中间体的消旋方法。(I), (II) 其中，R1为氢、烷基或芳基；R2为氢、烷基或芳基；R3为氢、烷基、芳基或酰基；R4为烷基、芳基、OR'、SR'、NHR'或NR'R"。其中R'，R"为氢、烷基或芳基。
• Brienne,M.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2395 - 2407
  作者：Brienne,M.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• McKenzie; Barrow, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 72
  作者：McKenzie、Barrow

  DOI：——

  日期：——