p-(benzylsulfonyl)benzoic acid | 70793-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(benzylsulfonyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-phenylmethanesulfonyl-benzoic acid；4-Benzylsulfon-benzoesaeure；4-Phenylmethansulfonyl-benzoesaeure；4-benzylsulfonylbenzoic acid；4-Phenylmethanesulfonylbenzoic acid
• CAS: 70793-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• mdl: MFCD09942638
• 分子量: 276.313
• InChiKey: PCISPSYBKMGNFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(benzylsulfonyl)benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Piperidine Derivative 22
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶衍生物。1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物的合成和抗乙酰胆碱酯酶活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物，并评估了其抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE）的活性。用对位上的大体积部分取代苯甲酰胺导致活性显着增加。在苯甲酰胺的氮原子上引入烷基或苯基大大增强了活性。哌啶氮原子的基本质量似乎在活性增加中起重要作用，因为N-苯甲酰基哌啶衍生物几乎没有活性。我们发现1-苄基-4- [2-（N- [4'-（苄基磺酰基）苯甲酰基] -N-甲基氨基]乙基]哌啶盐酸盐（21）（IC50 = 0.56 nM）是最有效的抑制剂之一化合物21对AChE的亲和力比对BuChE的亲和力大18,000倍，剂量为3 mg / kg时，21在大鼠的脑涡和海马中产生了乙酰胆碱（ACh）含量的显着显着增加。选择化合物21作为抗痴呆剂进行高级开发。

  DOI：

  10.1021/jm00169a008
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylsulfanylbenzoic acid 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到p-(benzylsulfonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶衍生物。1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物的合成和抗乙酰胆碱酯酶活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物，并评估了其抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE）的活性。用对位上的大体积部分取代苯甲酰胺导致活性显着增加。在苯甲酰胺的氮原子上引入烷基或苯基大大增强了活性。哌啶氮原子的基本质量似乎在活性增加中起重要作用，因为N-苯甲酰基哌啶衍生物几乎没有活性。我们发现1-苄基-4- [2-（N- [4'-（苄基磺酰基）苯甲酰基] -N-甲基氨基]乙基]哌啶盐酸盐（21）（IC50 = 0.56 nM）是最有效的抑制剂之一化合物21对AChE的亲和力比对BuChE的亲和力大18,000倍，剂量为3 mg / kg时，21在大鼠的脑涡和海马中产生了乙酰胆碱（ACh）含量的显着显着增加。选择化合物21作为抗痴呆剂进行高级开发。

  DOI：

  10.1021/jm00169a008

文献信息

• Anthraquinone dyestuffs
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02356061A1

  公开（公告）日：1944-08-15
• SUGIMOTO, HACHIRO;TSUCHIYA, YUTAKA;SUGUMI, HIROYUKI;HIGURASHI, KUNIZO;KAR+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1880-1887
  作者：SUGIMOTO, HACHIRO、TSUCHIYA, YUTAKA、SUGUMI, HIROYUKI、HIGURASHI, KUNIZO、KAR+

  DOI：——

  日期：——
• US3954994A
  申请人：——

  公开号：US3954994A

  公开（公告）日：1976-05-04