(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(methoxycarbonyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-3-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(methoxycarbonyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-3-yl acetate
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-acetyl-beta-D-glucuronic Acid Methyl Ester, Trichloroacetimidate；methyl 3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₃NO₁₀
• 分子量: 478.668
• InChiKey: KWNIVSQDHXVNAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(methoxycarbonyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-3-yl acetate 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  雌二醇6位葡萄糖醛酸苷及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及雌二醇6位葡萄糖醛酸苷及其制备方法和应用。该化合物合成方法：首先将6‑酮‑雌二醇二乙酸酯催化加氢还原得到6‑羟基‑雌二醇二乙酸酯；所得化合物和2,3,4‑三‑O‑乙酰基‑1‑O‑三氯乙亚胺酰基‑吡喃葡萄糖甲酯反应得到2,3,4‑三‑O‑乙酰基‑1‑O‑雌二醇二乙酸甲酯基‑葡萄糖醛酸甲酯苷；所得化合物碱性条件下脱乙酰基得到1‑O‑雌二醇基‑葡萄糖醛酸甲酯苷；所得化合物脱保护和酸化得到目标化合物。该化合物的合成为首例公开，同时本发明化合物的合成工艺简单，收率高，且以该化合物为原料制备所得雌二醇检测试剂盒特异性强、精密性高、准确度高、发光值梯度和稳定性优良。

  公开号：

  CN113956321A

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-TRIHYDROXY-6-(((4AR,10AR)-7-HYDROXY-1-PROPYL-1,2,3,4,4A,5,10,10A-OCTAHYDROBENZO[G]QUINOLIN-6-YL)OXY)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-CARBOXYLIC ACID AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (2S,3S,4S,5R,6S) -3,4,5-TRIHYDROXY-6-(((4AR,10AR)-HYDROXY-1-PROPYL-1,2,3,4,4 A,5,10,10A-OCTAHYDROBENZO[G]QUINOLIN-6-YL)OXY)TÉTRAHYDRO-2H-PYRAN-2-CARBOXYLIQUE ET UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2020234270A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to a process for manufacturing (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5- trihydroxy-6-(((4aR,10aR)-7-hydroxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a- octahydrobenzo[g]quinolin-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid with the formula (Id) below and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound of formula (Id) is a prodrug of a catecholamine for use in treatment of neurodegenerative diseases and disorders such as Parkinson's Disease. The invention also relates to a new intermediate of said process.

  本发明涉及一种制造(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-(((4aR,10aR)-7-羟基-1-丙基-1,2,3,4,4a,5,10,10a-辛氢苯并[g]喹啉-6-基)氧基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸（化学式见下文）及其药用盐的过程。化学式（Id）的化合物是一种儿茶酚胺的前药，用于治疗神经退行性疾病和帕金森病等疾病。该发明还涉及该过程的新中间体。
• Process for the manufacture of (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4aR,10aR)-7-hydroxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinolin-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US11111263B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  The present invention relates to a process for manufacturing (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4aR,10aR)-7-hydroxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinolin-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid with the formula (Id) below and salts thereof The compound of formula (Id) is a prodrug of a catecholamine for use in treatment of neurodegenerative diseases and disorders such as Parkinson's Disease. The invention also relates to new intermediates of said process.

  本发明涉及一种制造下式(Id)的(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-(((4aR,10aR)-7-羟基-1-丙基-1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉-6-基)氧基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸及其盐类的方法 式（Id）化合物是一种儿茶酚胺原药，用于治疗神经退行性疾病和帕金森病等疾病。 本发明还涉及上述工艺的新中间体。
• IN SITU CHEMILUMINESCENT SUBSTRATES AND ASSAYS
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2590958B1

  公开（公告）日：2015-08-26
• A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-TRIHYDROXY-6-(((4AR,10AR)-7-HYDROXY-1-PROPYL-1,2,3,4,4A,5,10,10A-OCTAHYDROBENZO[G]QUINOLIN-6-YL)OXY)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-CARBOXYLIC ACID
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP3972968A1

  公开（公告）日：2022-03-30
• In Situ Chemiluminescent Substrates and Assays
  申请人：Sparks Alison

  公开号：US20130196325A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Methods for generating a chemiluminescent enzyme substrate in situ, in aqueous or other assay conditions. Also disclosed are methods to use the substrates to generate light, detect and/or quantify enzymes, antigens, and/or nucleic acids. Kits relating to these methods are also disclosed.