N-(2-Chlorbenzyl)-N-methyl-aminoacetophenon | 65763-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-Chlorbenzyl)-N-methyl-aminoacetophenon
• 英文别名: 2-[(2-Chlorophenyl)methyl-methylamino]-1-phenylethanone
• CAS: 65763-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• mdl: MFCD15481271
• 分子量: 273.762
• InChiKey: CPMARLAWSSLWME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Chlorbenzyl)-N-methyl-aminoacetophenon 、 乙酰氯 反应 18.0h， 以85%的产率得到N-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苄基酰氯化铵的反应性。一种合成N-苯甲酰胺的新方法

  摘要：

  摘要 叔胺 1 与酰氯 2 反应生成相应的苄基氯和 N-苯甲酰胺 4 。物种 3 中的反离子优先攻击苄基亚甲基。研究了苄基中的取代基对酰基氯化铵 3 反应性的影响。

  DOI：

  10.1080/00397919708004799
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-氯苄胺 、 2-溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-Chlorbenzyl)-N-methyl-aminoacetophenon
  参考文献：
  名称：

  4-苯基四氢异喹啉的合成、立体化学和抗溃疡活性

  摘要：

  合成了外消旋和光学活性4'-和8-取代的4-苯基四氢异喹啉2-5，并研究了它们对大鼠水浸应激性溃疡的影响。所有化合物均能抑制由压力引起的溃疡，4 及其右旋异构体（R1 = Cl，R2 = NHCOOC2H5）的作用尤为明显。4的抗溃疡活性比用于比较的组胺H2拮抗剂西咪替丁和雷尼替丁高30至50倍。光学活性化合物2、3和4的绝对构型是通过化学相关性确定的。4中的抗溃疡活性以对映选择性为特征：S-(+)-4的活性是R-(-)-4的三倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230103

文献信息

• New Entry of Coupling Reaction of Phenacylamine Derivatives with Silylstannane.
  作者：Yasumasa Iwai、Kumiko Kita、Yoko Matsushita、Aiko Yamauchi、Masaru Kihara

  DOI：10.1248/cpb.50.441

  日期：——

  The new coupling reaction of phenacylamines with silylstannane and lithium diisopropylamide (LDA) is reported. The treatment of a phenacylamine iodide 1 with (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and cesium fluoride (CsF) gave a dimerization product 2 having no iodine atom. Reaction of 1 with LDA afforded a dimerization product 3 with an iodine atom. The products 2 and 3 were separated to the meso and racemic isomers, respectively.

  报道了苯甲酰胺与甲硅烷基锡烷和二异丙基氨基锂（LDA）的新偶联反应。用(三甲基甲硅烷基)三丁基锡烷(Me 3 SiSnBu 3 )和氟化铯(CsF)处理苯甲酰碘化胺1，得到不含碘原子的二聚产物2。 1与LDA反应得到带有碘原子的二聚产物3。产物2和3分别分离为内消旋异构体和外消旋异构体。
• AHMED I.; CHEESEMAN G. W. H.; JAQUES B.; WALLACE R. G., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977, 33, NO 17, 2255-2258
  作者：AHMED I.、 CHEESEMAN G. W. H.、 JAQUES B.、 WALLACE R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of Benzylic Acylammonium Chlorides. A Novel Method for the Synthesis of N-Phenacylamides
  作者：Necdet Coşkun、Fatma Tirli

  DOI：10.1080/00397919708004799

  日期：1997.1.1

  Abstract Tertiary amines 1 reacted with acid chlorides 2 to give corresponding benzyl chlorides and N-phenacylamides 4 . Counterion in species 3 attacked preferentially the benzylic methylene. Effect of substituents in the benzyl group on the reactivity of acylammonium chlorides 3 was investigated.

  摘要 叔胺 1 与酰氯 2 反应生成相应的苄基氯和 N-苯甲酰胺 4 。物种 3 中的反离子优先攻击苄基亚甲基。研究了苄基中的取代基对酰基氯化铵 3 反应性的影响。
• Synthese, Stereochemie und Antiulkusaktivität von 4-Phenyltetrahydroisochinolinen
  作者：Nedjalka Ivanova、Tschavdar Ivanov、Diana Mondeshka、Nikolina Berova、Ivanka Angelova、Rositza Rakovska、Stafan Bojadjiev、Chonka Tancheva、Donka Tascheva

  DOI：10.1002/ardp.19903230103

  日期：——

  racemischen und optisch aktiven 4'‐ und 8‐substituierten 4‐Phenyltetrahydroisochinoline 2–5 synthetisiert und deren Effekt auf den Wasser‐Immersions‐Streßulkus bei Ratten untersucht. Alle Verbindungen inhibieren die durch Streß verursachten Geschwüre, wobei der Effekt bei 4 und seinem rechtsdrehenden Isomer (R1=Cl, R2=NHCOOC2H5) besonders deutlich ausgeprägt ist. Die Antiulkusaktivität von 4 ist 30 bis

  合成了外消旋和光学活性4'-和8-取代的4-苯基四氢异喹啉2-5，并研究了它们对大鼠水浸应激性溃疡的影响。所有化合物均能抑制由压力引起的溃疡，4 及其右旋异构体（R1 = Cl，R2 = NHCOOC2H5）的作用尤为明显。4的抗溃疡活性比用于比较的组胺H2拮抗剂西咪替丁和雷尼替丁高30至50倍。光学活性化合物2、3和4的绝对构型是通过化学相关性确定的。4中的抗溃疡活性以对映选择性为特征：S-(+)-4的活性是R-(-)-4的三倍。