[(3S,4S,5Z,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)undeca-1,5-dien-4-yl] prop-2-enoate | 1340479-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S,4S,5Z,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)undeca-1,5-dien-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1340479-55-1
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si
• 分子量: 412.642
• InChiKey: PBOKTSNRGZQTBK-YFJLVNCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5Z,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)undeca-1,5-dien-4-yl] prop-2-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3S,4S,5Z,7S)-3,7-diacetyloxyundeca-1,5-dien-4-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of pectinolide A

  摘要：

  The enantioselective synthesis of bio-active 5,6-dihydro-alpha-pyrone, pectinolide A, has been achieved in 10 steps in good overall yield. Of the three stereogenic centres, the C-5/C-6 vic-diol was obtained using dia-stereo- and enantioselective Brown hydroxyl crotylation, while the C-3' stereocentre was created by Jacobsen hydrolytic kinetic resolution method. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.036
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-phenylmethoxyhexan-2-yl]oxysilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(3S,4S,5Z,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)undeca-1,5-dien-4-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of pectinolide A

  摘要：

  The enantioselective synthesis of bio-active 5,6-dihydro-alpha-pyrone, pectinolide A, has been achieved in 10 steps in good overall yield. Of the three stereogenic centres, the C-5/C-6 vic-diol was obtained using dia-stereo- and enantioselective Brown hydroxyl crotylation, while the C-3' stereocentre was created by Jacobsen hydrolytic kinetic resolution method. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.036

文献信息

• First stereoselective total synthesis of pectinolide A
  作者：J.S. Yadav、S.S. Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.036

  日期：2011.11

  The enantioselective synthesis of bio-active 5,6-dihydro-alpha-pyrone, pectinolide A, has been achieved in 10 steps in good overall yield. Of the three stereogenic centres, the C-5/C-6 vic-diol was obtained using dia-stereo- and enantioselective Brown hydroxyl crotylation, while the C-3' stereocentre was created by Jacobsen hydrolytic kinetic resolution method. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.