CBZ-L-Β-亮氨酸 | 215608-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: CBZ-L-Β-亮氨酸
• 英文名称: (R)-3-<(benzyoxycarbonyl)amino>-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylpentanoic acid；N-benzyloxycarbonyl-β-homonorvaline；N-Cbz β-homovaline；(R)-benzyl (1-hydroxy-4-methylpentan-3-yl)carbamate；(R)-3-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpentanoic acid；(3R)-4-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 215608-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: RKKWOAKMXYWOIM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-L-Β-亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以890 mg的产率得到(R)-benzyl 1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUMAGILLOL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE FUMAGILLOL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了富马醇类化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马醇类化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为对蛋氨酸氨肽酶2具有活性。

  公开号：

  WO2018031877A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 CBZ-L-Β-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过Arndt–Eistert同源性 从α-氨基酸连续流动合成β-氨基酸†

  摘要：

  描述了使用Arndt-Eistert同源方法从其相应的α-氨基酸制备β-氨基酸的完全连续的四步过程。

  DOI：

  10.1039/c4ra08113g

文献信息

• Synthesis of New β-Amino Acids via 5-Oxazolidinones and the Arndt - Eistert Procedure
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1071/ch05199

  日期：——

  N-Methyl β-amino acids are potentially useful amino acid derivatives for incorporation in lead peptide therapeutics. The syntheses of five such compounds are presented. Their synthesis via 6-oxazinanones was low yielding. Alternatively, reductive cleavage of a 5-oxazolidinone gave the N-methyl α-amino acid, which was then homologated via an Arndt–Eistert procedure in high yield to give the N-methyl β-amino acid.

  N 甲基 β-氨基酸是一种潜在的有用氨基酸衍生物，可用于先导肽疗法。本文介绍了五种此类化合物的合成。通过 6-oxazinanones 合成这些化合物的产量很低。另一种方法是还原裂解 5-oxazolidinone 得到 N-甲基 α-氨基酸，然后通过 Arndt-Eistert 程序进行高产率同源反应，得到 N-甲基 β-氨基酸。
• Convenient in situ synthesis of nonracemic N-protected β-amino aldehydes from β-amino acids. Applications in Wittig reactions and heterocycle synthesis
  作者：Simon B. Davies、M.Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02573-8

  日期：1999.2

  N-Z-γ-amino alcohols derived from nonracemic β-amino acids are smoothly oxidised by manganese dioxide in acetonitrile to afford aldehydes which can be trapped in situ in Wittig reactions with carbonyl-substituted phosphoranes. The application of this methodology to the synthesis of the alkaloids (S)-(+)-N-BOC-coniie, (S)-(−)-coniceine and a pipecoline precursor is described.

  源自非外消旋β-氨基酸的N - Z -γ-氨基醇在乙腈中被二氧化锰平滑氧化，得到醛，这些醛可在Wittig反应中与羰基取代的磷烷原位捕获。描述了该方法在生物碱（S）-（+）- N -BOC-coniie，（S）-（-）-coniceine和胡椒碱前体的合成中的应用。
• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。
• Peptidic Aldehydes Based on α- and β-Amino Acids: Synthesis, Inhibition of m-Calpain, and Anti-Cataract Properties
  作者：Richard J. Payne、Karina M. Brown、James M. Coxon、James D. Morton、Hannah Yun-Young Lee、Andrew D. Abell

  DOI：10.1071/ch04080

  日期：——

  We present a new synthesis of SJA6017 (a potent m-calpain inhibitor) and its adaptation in order to prepare analogues in which the constituent Leu and Val residues are systematically replaced with their corresponding β-amino acids and/or the N-terminal fluorophenylsulfonyl group is replaced by a water solubilizing N-pyridin-3-ylmethoxycarbonyl group. All compounds have been assayed against m-calpain

  我们提出了 SJA6017（一种有效的 m-钙蛋白酶抑制剂）的新合成方法及其适应物，以制备其中的组成 Leu 和 Val 残基系统地被其相应的 β-氨基酸和/或 N-末端氟苯磺酰基取代的类似物被水溶性N-吡啶-3-基甲氧羰基取代。所有化合物均已针对 m-calpain 进行了测定，并且最好的抑制剂 SJA6017 已被证明可抑制晶状体培养系统设计中的混浊发展以模拟白内障。
• A solar tracker integrated microreactor for real-time sunlight induced ketene formation and API synthesis
  作者：Abhilash Rana、Bhanwar Kumar Malviya、Deepak Kumar Jaiswal、P. Srihari、Ajay K. Singh

  DOI：10.1039/d2gc00649a

  日期：——

  Employing solar energy for chemical synthesis is one of the most important reaction pathways on the earth. An integrated programmed solar panel micro-flow platform approach is presented herein for Wolff rearrangements to synthesize β-amino acid, ester, amide, thiolate, etc. The reaction is performed without a metal catalyst and uses sunlight as an energy source in a time and labour-efficient manner

  利用太阳能进行化学合成是地球上最重要的反应途径之一。本文提出了一种集成的程序化太阳能电池板微流平台方法，用于 Wolff 重排以合成 β-氨基酸、酯、酰胺、硫醇盐等。该反应在没有金属催化剂的情况下进行，并以一种省时省力的方式使用阳光作为能源，从而实现了一种更环保的方法。合成的同源酸进一步扩展到抗糖尿病 2 型活性药物成分 (API) 前列列汀的合成。