CBZ-苯甘氨醇 | 67553-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: CBZ-苯甘氨醇
• 中文别名: Cbz-DL-苯甘氨醇
• 英文名称: (+/-)-benzyl 2-hydroxy-1-phenylethylcarbamate
• 英文别名: benzyl (2-hydroxy-1-phenylethyl)carbamate；benzyl 2-hydroxy-1-phenylethylcarbamate；Carbamic acid, (2-hydroxy-1-phenylethyl)-, phenylmethyl ester；benzyl N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 67553-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: IWSCPMJLIZGTHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-苯甘氨醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石 K10 催化环氧化物的高度区域选择性叠氮化反应：一种短而有效的苯基甘氨酸合成

  摘要：

  摘要 以蒙脱石 K10 作为新型多相催化剂，在乙腈水溶液中，通过叠氮化钠对环氧化物的区域选择性开环，有效合成了一系列 β-羟基叠氮化物，收率良好。通过以 33.5% 的总收率实现苯基甘氨酸的短时间合成，证明了该方法的实用性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1524494
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-phenylethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 CBZ-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石 K10 催化环氧化物的高度区域选择性叠氮化反应：一种短而有效的苯基甘氨酸合成

  摘要：

  摘要 以蒙脱石 K10 作为新型多相催化剂，在乙腈水溶液中，通过叠氮化钠对环氧化物的区域选择性开环，有效合成了一系列 β-羟基叠氮化物，收率良好。通过以 33.5% 的总收率实现苯基甘氨酸的短时间合成，证明了该方法的实用性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1524494

文献信息

• Osmium-Catalyzed Vicinal Oxyamination of Alkenes by <i>N</i>-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates
  作者：Masruri、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/jo301372y

  日期：2012.10.5

  N-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates based on a range of common amine protecting groups serve as preformed nitrogen sources in the intermolecular osmium-catalyzed oxyamination reaction of a variety of mono-, di-, and trisubstituted alkenes. The reactions occur with low catalyst loadings and good yields and afford high regioselectivity for unsymmetrically substituted alkenes.

  在一系列单，二和三取代烯烃的分子间催化的氧化胺化反应中，基于一系列常见胺保护基的N-（4-甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作预制的氮源。该反应以低的催化剂负载量和良好的收率进行，并且对于不对称取代的烯烃提供高的区域选择性。
• Resolution and absolute configuration of some α-aminoacetals: en route to enantiopure N-protected α-aminoaldehydes
  作者：Muriel Albalat-Serradeil、Géraldine Primazot、Didier Wilhelm、Jean-Claude Vallejos、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel

  DOI：10.1007/s00726-011-1117-6

  日期：2012.8

  The first successful resolution of rac-α-aminoacetals via diastereoisomeric salt formation with optically pure N-protected aminoacids is reported. The absolute configuration assignment of α-aminoacetal enantiomers is performed by an entirely non-racemizing chemical correlation method involving N-protection and a new efficient hydrolysis step followed by a reduction of the resulting N-protected α-aminoaldehyde

  据报道，通过与光学纯的N-保护的氨基酸形成非对映异构体盐，成功地分离了rac - α-氨基缩醛。α-氨基缩醛对映异构体的绝对构型分配是通过涉及N-保护的完全非消旋化学相关方法和新的有效水解步骤，然后还原所得的N-保护的α-氨基醛中间体进行的。举例说明了光学富集的α-氨基缩醛的消旋方法，以使两种对映异构体均价。
• New synthesis of Evans chiral oxazolidinones by using Sharpless AA reaction
  作者：Guigen Li、Robert Lenington、Steven Willis、Sun Hee Kim

  DOI：10.1039/a801404c

  日期：——

  Optically pure new Evans auxiliary analogs, (4R)- and (4S)-4-(2-naphthyl)oxazolidin-2-one, have been synthesized by using the Sharpless catalytic asymmetric aminohydroxylation reaction (Sharpless AA). The concise two-step synthesis involves a unique solution-to-solid Sharpless AA process and new neat cyclization conditions.

  利用 Sharpless 催化不对称氨基羟化反应（Sharpless AA）合成了光学纯度极高的新型伊文思辅助类似物 (4R)- 和 (4S)-4-(2-naphthyl)oxazolidin-2-one 。这种简洁的两步合成涉及一种独特的从溶液到固体的 Sharpless AA 工艺和新的整齐环化条件。
• Alkylnitrile Quinolines as Nk-3 Receptor Ligands
  申请人：Albert Jeffrey S.

  公开号：US20080306110A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Compounds of Formula I wherein R 1 , A, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, m and q are as described in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  化合物的公式为I，其中R1，A，R2，R3，R4，R5，n，m和q如说明书所述，其药学上可接受的盐，制备方法，含有药物组合物的制药组合物，以及使用该组合物的方法。
• Salze des 3-(2-(4-(4-(Amino-imino-methyl)-phenyl)-4-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-acetylamino)-3-phenyl-propionsäure-ethylesters
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0811616A1

  公开（公告）日：1997-12-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft 3-(2-(4-(4-(Amino-imino-methyl)-phenyl)-4-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-acetylamino)-3-phenyl-propionsäure-ethylester-Salze der allgemeinen Formel I, worin HB Maleinsäure bedeutet, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln.

  本发明涉及通式 I 的 3-(2-(4-(4-(4-(氨基-亚氨基-甲基)苯基)-4-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)-乙酰氨基)-3-苯基丙酸乙酯盐，其中 HB 表示马来酸，以及它们的生理耐受盐、制备工艺和在药物中的用途。