(1S,2S)-1-benzyloxy-3-(2-tert-butyldimethylsilanyl-1,3-dithian-2-yl)-1-((1S)-oxiranyl)propan-2-ol | 870294-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-benzyloxy-3-(2-tert-butyldimethylsilanyl-1,3-dithian-2-yl)-1-((1S)-oxiranyl)propan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-dithian-2-yl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 870294-72-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃S₂Si
• 分子量: 440.744
• InChiKey: XGKHFFLPSBNWAZ-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-benzyloxy-3-(2-tert-butyldimethylsilanyl-1,3-dithian-2-yl)-1-((1S)-oxiranyl)propan-2-ol 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到(1R,2R,3S)-[2-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6,10-dithiaspiro[4,5]dec-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成碳核苷的长发环碳环化方法。

  摘要：

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo801848h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1,2:4,5-dianhydro-3-(benzyl)arabitol 、 2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 在 叔丁基锂 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2S)-1-benzyloxy-3-(2-tert-butyldimethylsilanyl-1,3-dithian-2-yl)-1-((1S)-oxiranyl)propan-2-ol 、 (1R,2S)-1-benzyloxy-3-(2-tert-butyldimethylsilanyl-1,3-dithian-2-yl)-1-((1S)-oxiranyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成碳核苷的长发环碳环化方法。

  摘要：

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo801848h

文献信息

• A Stereoselective Cyclization to Carbafuranose Derivatives Starting from 1,4-Bis-epoxides
  作者：Leo M. H. Leung、A. James Boydell、Vicky Gibson、Mark E. Light、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ol052009h

  日期：2005.11.1

  [reactions: see text] A concise synthesis of highly functionalized cyclopentane derivatives via a Brook rearrangement mediated stereoselective linchpin cyclization reaction involving tert-butyldimethylsilyl-1,3-dithianyllithium and homochiral 1,4-bis-epoxides is described.

  [反应：见正文]描述了一种通过布鲁克重排介导的立体选择性linchpin环化反应的高官能度环戊烷衍生物的简明合成，该反应涉及叔丁基二甲基甲硅烷基-1,3-二噻吩基锂和高手性1,4-双环氧化物。