(2S,4S)-1,2:4,5-dianhydro-3-(benzyl)arabitol | 118227-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1,2:4,5-dianhydro-3-(benzyl)arabitol
• 英文别名: 1,2:4,5-dianhydro-3-O-benzyl-L-arabinitol；3-Benzyl-1,2:4,5-dianhydro-L-arabitol；3-benzyl-1,2:4,5-dianhydroarabitol；(2S)-2-[[(2S)-oxiran-2-yl]-phenylmethoxymethyl]oxirane
• CAS: 118227-49-9；136741-00-9；150198-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MFRPEWUVLASSRI-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1,2:4,5-dianhydro-3-(benzyl)arabitol 在 sodium azide 、 四正丁基硫酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到1,5-diazido-1,5-dideoxy-3-O-benzyl-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  基于可再生资源的可降解聚（酯三唑）

  摘要：

  铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）点击聚合已用于通过具有酯键的双炔与双叠氮基单体，大多数来自碳水化合物，例如葡萄糖，阿拉伯糖和赤藓糖，因此来自天然可再生资源。所得聚酯的重均分子量在11,500–148,000之间，并通过GPC，IR和NMR光谱进行了表征。热学研究表明，它们是无定形的，在氮气氛下最高可保持200°C的温度。降解研究表明它们是可水解降解的。这些研究是在50℃，pH 7.4的磷酸盐缓冲液中进行的，并通过GPC和NMR光谱监测。最后，通过使聚（酯三唑）链与六亚甲基二异氰酸酯交联反应获得了新型网络水凝胶。研究了网络的吸水率和动力学参数。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学 A部分：Polym。化学2015年，53，2481年至2493年

  DOI：

  10.1002/pola.27710
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,4S)-1,2:4,5-dianhydro-3-(benzyl)arabitol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of N-substituted Trihydroxypiperidines from Bis-Epoxides: Nucleophilic Opening of 1,2:4,5-Dianhydropentitols

  摘要：

  本文描述了通过适当的二环氧化物的亲核开环和环化合成多种N-取代三羟基哌啶和三羟基吡咯烷的方法。提供了通过六元环内型环化反应过程最大化生成三羟基哌啶产物的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6499

文献信息

• A Convenient Synthesis of <i>N</i>-substituted Trihydroxypiperidines from <i>Bis</i>-Epoxides: Nucleophilic Opening of 1,2:4,5-Dianhydropentitols
  作者：Rachel D. Smith、Neil R. Thomas

  DOI：10.1055/s-2000-6499

  日期：2000.2

  Synthesis of a number of N-substituted trihydroxypiperidine and trihydroxypyrrolidines is described via the nucleophilic opening and cyclisation of suitable bis-epoxides. Reaction conditions to maximise the yield of the trihydroxypiperidine products formed by a 6-endo-tet cyclisation process are provided.

  本文描述了通过适当的二环氧化物的亲核开环和环化合成多种N-取代三羟基哌啶和三羟基吡咯烷的方法。提供了通过六元环内型环化反应过程最大化生成三羟基哌啶产物的反应条件。
• A Linchpin Carbacyclization Approach for the Synthesis of Carbanucleosides
  作者：Leo M. H. Leung、Vicky Gibson、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/jo801848h

  日期：2008.12.5

  A convenient synthesis of carbanucleosides, with both enantiomers equally accessible, is reported. The key step is a tandem linchpin cyclization process to give access to substituted carbafuranose derivatives having the correct relative stereochemistry for subsequent nucleobase introduction with inversion of configuration at C1. This was illustrated by the synthesis of 2',3'-dideoxycarbathymidine via

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。
• A Stereoselective Cyclization to Carbafuranose Derivatives Starting from 1,4-Bis-epoxides
  作者：Leo M. H. Leung、A. James Boydell、Vicky Gibson、Mark E. Light、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ol052009h

  日期：2005.11.1

  [reactions: see text] A concise synthesis of highly functionalized cyclopentane derivatives via a Brook rearrangement mediated stereoselective linchpin cyclization reaction involving tert-butyldimethylsilyl-1,3-dithianyllithium and homochiral 1,4-bis-epoxides is described.

  [反应：见正文]描述了一种通过布鲁克重排介导的立体选择性linchpin环化反应的高官能度环戊烷衍生物的简明合成，该反应涉及叔丁基二甲基甲硅烷基-1,3-二噻吩基锂和高手性1,4-双环氧化物。
• Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: application of the two-directional chain synthesis strategy to the pyranose moiety
  作者：Stuart L. Schreiber、Tarek Sammakia、David E. Uehling

  DOI：10.1021/jo00262a007

  日期：1989.1
• An enantioselective synthesis of carbafuranose sugars based on a linchpin carbacyclisation approach
  作者：Leo M.H. Leung、Mark E. Light、Vicky Gibson、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.019

  日期：2009.5

  Enantiopure carbafuranose derivatives were synthesised via a linchpin carbacyclisation process starting from 1,4-bisepoxides. Both 2-deoxy and 2-deoxy-6-hydroxycarbafuranose derivatives were obtained, which were converted to suitably protected precursors for carbanucleoside synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.