1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-4-O-pivaloyl-β-D-mannopyranose | 126495-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-4-O-pivaloyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,6S,7R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,10,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 126495-63-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: OJPABSQAUUDGRZ-SAVGLBRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以85%的产率得到1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-4-O-pivaloyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  六甲基磷酸三酰胺/水中糖酯的光脱氧过程中氢转移的机理和立体化学

  摘要：

  六甲基磷酸三酰胺（HMPT）中的脂肪酸的糖酯及其混合物与水的光脱氧是通过HMPT的光电离而引发的。如此形成的溶剂化电子将酯还原成其自由基阴离子，该自由基阴离子既是脱氧糖的形成，又是相应醇的繁殖的中间体。羧酸根阴离子的分离导致脱氧糖的自由基，该自由基通过从HMPT，酸残基或其他糖分子的氢转移进一步反应。在所有情况下，氢原子的引入优先发生在空间位阻较小的一侧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81079-6

文献信息

• On the mechanism and stereochemistry of hydrogen transfer involving photodeoxygenation of sugar esters in hexamethylphosphoric triamide/water
  作者：A. Klausener、G. Beyer、H. Leismann、H.-D. Scharf、E. Müller、J. Runsink、H. Görner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81079-6

  日期：——

  The photodeoxygenation of sugar esters of aliphatic acids in hexamethylphosphoric triamide (HMPT) and mixtures thereof with water, is initiated by photoionization of HMPT. The solvated electron thus formed, reduces the ester to its radical anion, which is an intermediate for both the formation of the deoxy sugar and the reproduction of the corresponding alcohol. A separation of the carboxylate anion

  六甲基磷酸三酰胺（HMPT）中的脂肪酸的糖酯及其混合物与水的光脱氧是通过HMPT的光电离而引发的。如此形成的溶剂化电子将酯还原成其自由基阴离子，该自由基阴离子既是脱氧糖的形成，又是相应醇的繁殖的中间体。羧酸根阴离子的分离导致脱氧糖的自由基，该自由基通过从HMPT，酸残基或其他糖分子的氢转移进一步反应。在所有情况下，氢原子的引入优先发生在空间位阻较小的一侧。