diethyl {[3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-pyridyl]methyl}phosphonate | 84537-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl {[3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-pyridyl]methyl}phosphonate
• 英文别名: 5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-4-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
• CAS: 84537-05-3
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₅P
• 分子量: 289.268
• InChiKey: GVRBXFIUXXKPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {[3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-pyridyl]methyl}phosphonate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((4-甲酰基-5-羟基-6-甲基-3-吡啶基)甲基)-膦酸
  参考文献：
  名称：

  具有缩短的侧链的吡side醛磷酸盐的膦酸酯类似物。

  摘要：

  已经制备了含有5'-膦酰基甲基的吡ido醛5'-磷酸的膦酸酯类似物及其单乙酯和二乙酯。除二乙酯外，这些化合物似乎结合到天冬氨酸转氨酶的活性位点中。但是，它们缺乏该酶和大肠杆菌的谷氨酸脱羧酶的可检测催化活性。分光光度法观察结果表明，与天冬氨酸转氨酶结合的膦酰基甲基类似物确实会与底物缓慢反应。单甲酯的反应速度降低了约20倍。由于膦酸酯键的稳定性，这些化合物可用作各种蛋白质的修饰剂。

  DOI：

  10.1021/jm00358a027
• 作为产物：
  描述：

  α⁴,3-O-isopropylidene-α⁵-pyridoxyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 diethyl {[3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-pyridyl]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有缩短的侧链的吡side醛磷酸盐的膦酸酯类似物。

  摘要：

  已经制备了含有5'-膦酰基甲基的吡ido醛5'-磷酸的膦酸酯类似物及其单乙酯和二乙酯。除二乙酯外，这些化合物似乎结合到天冬氨酸转氨酶的活性位点中。但是，它们缺乏该酶和大肠杆菌的谷氨酸脱羧酶的可检测催化活性。分光光度法观察结果表明，与天冬氨酸转氨酶结合的膦酰基甲基类似物确实会与底物缓慢反应。单甲酯的反应速度降低了约20倍。由于膦酸酯键的稳定性，这些化合物可用作各种蛋白质的修饰剂。

  DOI：

  10.1021/jm00358a027