methyl N-(benzyloxycarbonyl)-1-amino-1-methylethylphosphonochloridate | 436855-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(benzyloxycarbonyl)-1-amino-1-methylethylphosphonochloridate
• 英文别名: benzyl N-[2-[chloro(methoxy)phosphoryl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 436855-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₇ClNO₄P
• 分子量: 305.698
• InChiKey: ZNJHPCPTEDRXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 methyl N-(benzyloxycarbonyl)-1-amino-1-methylethylphosphonochloridate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.1h， 以90%的产率得到isopropyl methyl N-(benzyloxycarbonyl)-1-amino-1-methylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Reactive species formed from N-benzyloxycarbonyl α-aminophosphonochloridates and triethylamine: probable identity and implications for synthesisElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data for compounds 4 and 5 (X = Cl) and the products formed by them with Et3N. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109231f/

  摘要：

  立体拥塞的膦酰氯 BnOCONHCMe2P(O)(OMe)Cl 与 Et3N 快速反应，生成被认为是噁唑磷啉的氧化物 7（和 Et3NHCl）；未受阻的 BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl 似乎也以同样的方式反应，在这种情况下，生成物并不像人们认为的那样是膦酰铵盐。

  DOI：

  10.1039/b109231f
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 氯化亚砜 、 氨 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 19.97h， 生成 methyl N-(benzyloxycarbonyl)-1-amino-1-methylethylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nucleophilic catalysis and the exceptional reactivity of N-benzyloxycarbonyl α-aminophosphonochloridates

  摘要：

  氯酸盐 BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl 与 PriOH 发生取代反应的反应活性是 ClCH2P(O)(OMe)Cl 的 103â104 倍；δ,δ-二甲基类似物的反应活性不低，而 N-甲基衍生物的反应活性更高；这说明氨基甲酸酯基团具有亲核参与（催化作用）。

  DOI：

  10.1039/b204935j

文献信息

• Reactive species formed from N-benzyloxycarbonyl α-aminophosphonochloridates and triethylamine: probable identity and implications for synthesisElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data for compounds 4 and 5 (X = Cl) and the products formed by them with Et3N. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109231f/
  作者：Paul M. Cullis、Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/b109231f

  日期：2002.2.27

  The sterically congested phosphonochloridate BnOCONHCMe2P(O)(OMe)Cl reacts rapidly with Et3N to give what is thought to be an oxazaphospholine oxide 7 (and Et3NHCl); unhindered BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl seems to react in the same way, in which case the product is not a phosphonylammonium salt as has been suggested.

  立体拥塞的膦酰氯 BnOCONHCMe2P(O)(OMe)Cl 与 Et3N 快速反应，生成被认为是噁唑磷啉的氧化物 7（和 Et3NHCl）；未受阻的 BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl 似乎也以同样的方式反应，在这种情况下，生成物并不像人们认为的那样是膦酰铵盐。
• Intramolecular nucleophilic catalysis and the exceptional reactivity of N-benzyloxycarbonyl α-aminophosphonochloridates
  作者：Paul M. Cullis、Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/b204935j

  日期：——

  The chloridate BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl is 103–104 times more reactive than ClCH2P(O)(OMe)Cl in substitution with PriOH; the α,α-dimethyl analogue is no less reactive and the N-methyl derivative is more reactive; nucleophilic participation (catalysis) by the carbamate group is implicated.

  氯酸盐 BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl 与 PriOH 发生取代反应的反应活性是 ClCH2P(O)(OMe)Cl 的 103â104 倍；δ,δ-二甲基类似物的反应活性不低，而 N-甲基衍生物的反应活性更高；这说明氨基甲酸酯基团具有亲核参与（催化作用）。