syn-(5R,6R)-5,6-Dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one | 104486-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: syn-(5R,6R)-5,6-Dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (5R,6R)-5,6-Dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on；(2R,3R)-2,3-dimethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 104486-83-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: DINPTKZWHXGJED-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(5R,6R)-5,6-Dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 titanium(III) chloride 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 生成 (3aS,4R,5R,6aS)-4,5-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-pederin的全合成。2.（+）-苯甲酰基硒代戊二酸的立体控制合成和（+）-pederin的全合成

  摘要：

  基于Zn（BH 4）2还原立体选择性地合成（+）-pederin（3）的左半部分（+）-苯甲酰硒基过磷酸（1），并完成（+）-pederin（3）的全合成从1和先前合成的2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99028-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl syn-(4S,5R)-5-hydroxy-4-methyl-3-oxohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 syn-(5R,6R)-5,6-Dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原对 4-甲基-3,5-二氧己酸叔丁酯的动态动力学拆分

  摘要：

  介绍了一种全新的方法，用于通过酶促还原将外消旋的 2-甲基取代的不对称 1,3-二酮动态动力学拆分，得到对映体纯化合物。

  DOI：

  10.1039/b007448i

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of tert-butyl 4-methyl-3,5-dioxohexanoate through enzymatic reduction
  作者：Aiguo Ji、Michael Wolberg、Christian Wandrey、Michael Müller、Werner Hummel

  DOI：10.1039/b007448i

  日期：——

  An entirely new method for the dynamic kinetic resolution of a racemic, 2-methyl substituted, unsymmetrical 1,3-diketone via enzymatic reduction to give an enantiomerically pure compound is introduced.

  介绍了一种全新的方法，用于通过酶促还原将外消旋的 2-甲基取代的不对称 1,3-二酮动态动力学拆分，得到对映体纯化合物。
• JAROWICKI, KRZYSZTOF;KOCIENSKI, PHILIP;MARCZAK, STANISLAW;WILLSON, TIMOTH+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3433-3436
  作者：JAROWICKI, KRZYSZTOF、KOCIENSKI, PHILIP、MARCZAK, STANISLAW、WILLSON, TIMOTH+

  DOI：——

  日期：——
• WILLSON, TIMOTHY M.;KOCIERSKI, PHILIP;JAROWICKI, KRZYSZTOF;ISAAC, KIM;FAL+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1757-1766
  作者：WILLSON, TIMOTHY M.、KOCIERSKI, PHILIP、JAROWICKI, KRZYSZTOF、ISAAC, KIM、FAL+

  DOI：——

  日期：——
• NAKADA, TADASI;NAGAO, NARITO;OISI, ISAMU
  作者：NAKADA, TADASI、NAGAO, NARITO、OISI, ISAMU

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-pederin. 2. Stereocontrolled synthesis of (+)-benzoylselenopederic acid and total synthesis of (+)-pederin
  作者：Tadashi Nakata、Shigeto Nagao、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99028-2

  日期：——

  (+)-Benzoylselenopederic acid (1), a left half of (+)-pederin (3), was synthesized stereoselectively based on the Zn(BH4)2 reduction and total synthesis of (+)-pederin (3) was accomplished from 1 and the previously synthesized 2.

  基于Zn（BH 4）2还原立体选择性地合成（+）-pederin（3）的左半部分（+）-苯甲酰硒基过磷酸（1），并完成（+）-pederin（3）的全合成从1和先前合成的2。