(2R,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-5-methylhexane-2,4-diol | 194934-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-5-methylhexane-2,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-3-phenylmethoxyhexane-2,4-diol
• CAS: 194934-56-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: YNKNDUAFCZEGNT-XWOARTFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-5-methylhexane-2,4-diol 在 barium dihydroxide 、 草酰氯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 二氯甲烷 、 甲基磺酰胺 、 i-Pr₂Et 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-5-methyl-3,4-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯合成的研究：海绵状抑素1（altyryrtin A）F环亚基的立体控制合成

  摘要：

  的C 36 C 46亚基3，含有海绵抑制素1（的F环1），在12个步骤制备由酮（R）-7 。关键步骤包括：（i）硼介导的抗羟醛反应7 → 9；（ii） Sharpless AD，6 → 13；和（ⅲ）的分子内异Michael加成，接着碱促进的平衡，得到3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01257-4
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexyl-[(E,3R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-phenylmethoxybut-1-en-2-yl]oxyborane 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-5-methylhexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成Altohyrtin A /海绵抑素1：南半球EF段。

  摘要：

  高度融合和立体控制的方式合成了功能完备的altohyrtin A /海绵抑素1的C29-C51南半球，其中包含E和F环四氢吡喃环和不饱和侧链。合成该salt盐的关键步骤包括四个高度非对映选择性，受底物控制的硼醇醛缩醛反应，以建立关键的CC键和相应的立体中心，其中通过利用远程异构体实现引入氯二烯侧链和带有C47羟基的中心。 F环四氢吡喃的立体诱导。

  DOI：

  10.1039/b504149j

文献信息

• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: the southern hemisphere EF segment
  作者：Ian Paterson、Mark J. Coster、David Y.-K. Chen、José L. Aceña、Jordi Bach、Linda E. Keown、Thomas Trieselmann

  DOI：10.1039/b504149j

  日期：——

  The fully functionalised C29-C51 southern hemisphere of altohyrtin A/spongistatin 1 , incorporating the E- and F-ring tetrahydropyran rings and the unsaturated side chain, has been synthesised in a highly convergent and stereocontrolled manner. Key steps in the synthesis of this phosphonium salt include four highly diastereoselective, substrate-controlled, boron aldol reactions to establish key C-C

  高度融合和立体控制的方式合成了功能完备的altohyrtin A /海绵抑素1的C29-C51南半球，其中包含E和F环四氢吡喃环和不饱和侧链。合成该salt盐的关键步骤包括四个高度非对映选择性，受底物控制的硼醇醛缩醛反应，以建立关键的CC键和相应的立体中心，其中通过利用远程异构体实现引入氯二烯侧链和带有C47羟基的中心。 F环四氢吡喃的立体诱导。
• Studies in marine macrolide synthesis: Stereocontrolled synthesis of the F-ring subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A)
  作者：Ian Paterson、Linda E Keown

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01257-4

  日期：1997.8

  The C36C46 subunit 3, containing the F ring of spongistatin 1 (1), was prepared in 12 steps from ketone (R)-7. Key steps include: (i) the boron-mediated anti aldol reaction, 7 → 9; (ii) the Sharpless AD, 6 → 13; and (iii) an intramolecular hetero-Michael addition, followed by base-promoted equilibration to give 3.

  的C 36 C 46亚基3，含有海绵抑制素1（的F环1），在12个步骤制备由酮（R）-7 。关键步骤包括：（i）硼介导的抗羟醛反应7 → 9；（ii） Sharpless AD，6 → 13；和（ⅲ）的分子内异Michael加成，接着碱促进的平衡，得到3。