dicyclohexyl-[(E,3R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-phenylmethoxybut-1-en-2-yl]oxyborane | 194934-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicyclohexyl-[(E,3R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-phenylmethoxybut-1-en-2-yl]oxyborane
• CAS: 194934-54-8
• 化学式: C₃₂H₄₅BO₄
• 分子量: 504.518
• InChiKey: GBTSKZXWFYLNCT-DUBWZGPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl-[(E,3R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-phenylmethoxybut-1-en-2-yl]oxyborane 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-5-methylhexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成Altohyrtin A /海绵抑素1：南半球EF段。

  摘要：

  高度融合和立体控制的方式合成了功能完备的altohyrtin A /海绵抑素1的C29-C51南半球，其中包含E和F环四氢吡喃环和不饱和侧链。合成该salt盐的关键步骤包括四个高度非对映选择性，受底物控制的硼醇醛缩醛反应，以建立关键的CC键和相应的立体中心，其中通过利用远程异构体实现引入氯二烯侧链和带有C47羟基的中心。 F环四氢吡喃的立体诱导。

  DOI：

  10.1039/b504149j
• 作为产物：
  描述：

  氯代二环己基硼烷 、 (3R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dicyclohexyl-[(E,3R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-phenylmethoxybut-1-en-2-yl]oxyborane
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成Altohyrtin A /海绵抑素1：南半球EF段。

  摘要：

  高度融合和立体控制的方式合成了功能完备的altohyrtin A /海绵抑素1的C29-C51南半球，其中包含E和F环四氢吡喃环和不饱和侧链。合成该salt盐的关键步骤包括四个高度非对映选择性，受底物控制的硼醇醛缩醛反应，以建立关键的CC键和相应的立体中心，其中通过利用远程异构体实现引入氯二烯侧链和带有C47羟基的中心。 F环四氢吡喃的立体诱导。

  DOI：

  10.1039/b504149j

文献信息

• A Combinatorial Approach to Polyketide-Type Libraries by Iterative Asymmetric Aldol Reactions Performed on Solid Support
  作者：Ian Paterson、Monica Donghi、Kai Gerlach

  DOI：10.1002/1521-3773(20000915)39:18<3315::aid-anie3315>3.0.co;2-9

  日期：2000.9.15