Dodecanoic acid [(1R,3R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-3-phenyl-propyl]-amide | 383418-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dodecanoic acid [(1R,3R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-3-phenyl-propyl]-amide
• 英文别名: N-[(2R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-yl]dodecanamide
• CAS: 383418-15-3
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₃Si
• 分子量: 477.803
• InChiKey: QXBVCHYDWIHFHM-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dodecanoic acid [(1R,3R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-3-phenyl-propyl]-amide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,3R)-N-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenylpropyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体学分析法修订的神经酰胺贩运抑制剂HPA-12的立体化学

  摘要：

  响应伯克什（Berkeš）的报告，修改和合成了重要的神经酰胺贩运抑制剂HPA-12的立体化学，并于2001年确定了其立体化学，对此合成和立体化学进行了重新研究。提出了一种基于锌催化水中不对称曼尼希型反应的HPA-12大规模合成方法。由丙酸乙酯/获得用于X射线晶体学分析HPA-12的单晶Ñ己烷，和立体化学明确确定为1 - [R，3小号，与贝尔克斯订正结构一致。

  DOI：

  10.1021/ol401101u
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 MS₄A N-甲基咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (R)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphth-2-ol 、 L-Selectride 、 zirconium(IV) tert-butoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Dodecanoic acid [(1R,3R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-3-phenyl-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of a novel inhibitor of ceramide trafficking, (1R,3R)-N-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenylpropyl)dodecanamide (HPA-12)

  摘要：

  A novel inhibitor of ceramide trafficking, (1R,3R)-N-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenylpropyl)dodecanamide (HPA-12), has been synthesized using a chiral zirconium-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction as a key-step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01658-6

文献信息

• Revised Stereochemistry of Ceramide-Trafficking Inhibitor HPA-12 by X-ray Crystallography Analysis
  作者：Masaharu Ueno、Yi-Yong Huang、Akihito Yamano、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol401101u

  日期：2013.6.7

  the stereochemistry of HPA-12, an important ceramide-trafficking inhibitor that was discovered and synthesized and its stereochemistry determined in 2001, the synthesis and the stereochemistry were reinvestigated. A large-scale synthetic method for HPA-12 based on a Zn-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction in water was developed. Single crystals of HPA-12 for X-ray crystallographic analysis were

  响应伯克什（Berkeš）的报告，修改和合成了重要的神经酰胺贩运抑制剂HPA-12的立体化学，并于2001年确定了其立体化学，对此合成和立体化学进行了重新研究。提出了一种基于锌催化水中不对称曼尼希型反应的HPA-12大规模合成方法。由丙酸乙酯/获得用于X射线晶体学分析HPA-12的单晶Ñ己烷，和立体化学明确确定为1 - [R，3小号，与贝尔克斯订正结构一致。
• Catalytic enantioselective synthesis of a novel inhibitor of ceramide trafficking, (1R,3R)-N-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenylpropyl)dodecanamide (HPA-12)
  作者：Masaharu Ueno、Hidetoshi Kitagawa、Haruro Ishitani、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01658-6

  日期：2001.10

  A novel inhibitor of ceramide trafficking, (1R,3R)-N-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenylpropyl)dodecanamide (HPA-12), has been synthesized using a chiral zirconium-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction as a key-step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.