(2S)-8-methoxy-2-p-toluenesulphonyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 460740-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-8-methoxy-2-p-toluenesulphonyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: [(2S)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 460740-20-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄S
• 分子量: 332.42
• InChiKey: NQOBDNDHZZOMJF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-8-methoxy-2-p-toluenesulphonyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-8-甲氧基-2-氨基四啉
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of (2R)-8-substituted-2-aminotetralins

  摘要：

  (2R)-2-氨基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘，作为5-羟色胺受体激动剂8-OH-DPAT（(2R)-2-(二丙基氨基)-8-羟基四氢萘）的有用前体，已通过化酶路线从1-甲氧基萘中成功合成。同一条路线随后被用于其他(2R)-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘的合成。© 2002 Elsevier Science Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00098-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-dihydroxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-8-methoxy-2-p-toluenesulphonyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of (2R)-8-substituted-2-aminotetralins

  摘要：

  (2R)-2-氨基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘，作为5-羟色胺受体激动剂8-OH-DPAT（(2R)-2-(二丙基氨基)-8-羟基四氢萘）的有用前体，已通过化酶路线从1-甲氧基萘中成功合成。同一条路线随后被用于其他(2R)-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘的合成。© 2002 Elsevier Science Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00098-8

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of (2R)-8-substituted-2-aminotetralins
  作者：Fulvia Orsini、Guido Sello、Elena Travaini、Patrizia Di Gennaro

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00098-8

  日期：2002.3

  (2R)-2-Amino-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, a useful precursor of the 5-hydroxytryptamine receptor agonist 8-OH-DPAT((2R)-2-(dipropylamino)-8-hydroxytetrahydronaphthalene), has been synthesized from 1-methoxynaphthalene through a chemoenzymatic protocol. The same protocol has been subsequently applied to the synthesis of other (2R)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  (2R)-2-氨基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘，作为5-羟色胺受体激动剂8-OH-DPAT（(2R)-2-(二丙基氨基)-8-羟基四氢萘）的有用前体，已通过化酶路线从1-甲氧基萘中成功合成。同一条路线随后被用于其他(2R)-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘的合成。© 2002 Elsevier Science Ltd.出版。