2-bromo-5'-(2-octyldodecyl)-2,2'-bithiophene | 1004524-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5'-(2-octyldodecyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-Bromo-5-[5-(2-octyldodecyl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 1004524-19-9
• 化学式: C₂₈H₄₅BrS₂
• 分子量: 525.701
• InChiKey: UPYQSYYBGPYWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5'-(2-octyldodecyl)-2,2'-bithiophene 、 5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5h)-二酮 在 C₁₁H₂₅P*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将直接的C H丙烯酸化反应与染料敏化的太阳能电池连接：D–A–π–A有机染料的捷径

  摘要：

  开发了一种分步经济的合成策略，以针对噻吩[3,4– c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）的D–A–π–A有机染料为染料敏化太阳能电池（DSSC）。通过顺序的Pd催化的直接C（杂）芳基化反应，推挽式小分子的合成从传统的六个步骤减少到了两个步骤。在本报告中，我们专注于通过筛选配体，酸添加剂，碱和溶剂来优化TPD的关键CH单芳基化。该反应证明对具有多种不同供体基团的新型D–A–π–A有机染料具有通用性，并且可以在最佳反应条件下有效制备几种衍生物。敏感的醛官能度是转化为TiO 2的锚定基团所需的中间体耐受性良好。根据我们的综合研究，使用两种设计的敏化剂对DSSC进行了制造和表征。器件的光伏特性提供了0.60–0.69 V的开路电压，10.85–11.07 mA cm -2的短路电流密度和69.9–70.8％的填充系数，这相当于总的功率转换效率为4.61–5.33％。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500993
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-octyldodecyl)-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到2-bromo-5'-(2-octyldodecyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  长α-和α,ω-取代的低聚噻吩的聚集现象——支链与线性端基的影响

  摘要：

  分别提供了五个同源系列的 α- 和 α,ω- 取代的低聚噻吩直至具有支链和直链烷基链的十一聚体。这些系列在溶液和固态中的自组织方面进行了比较。长二取代支链低聚噻吩的 UV/Vis 吸收数据表明在溶液中形成了聚集体，表现为吸收最大值的红移和肩峰的出现。光谱中的这些变化是通过溶剂质量和/或温度的变化获得的。相反，线性二取代的低聚噻吩在溶液中表现出 H-聚集体的形成，这由 UV/Vis 光谱中的低色移表明。荧光光谱的结果支持聚集体的存在。对于单烷基化支化低聚噻吩没有发现聚集现象。相比之下，单烷基化的线性低聚物发现了 H 聚集。借助混合取代的低聚噻吩讨论了烷基端基的支化对溶液中聚集行为的这种意想不到的影响。通过 AFM 测量发现有关溶液中存在的聚集体的形状和大小的更多信息，表明线性取代基会引发各向异性结构的形成，而支链烷基链导致球形纳米物体。固态热行为的研究表明，一些低聚物表现出热致液晶相。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700566

文献信息

• Aggregation Phenomena of Long α- and α,ω-Substituted Oligothiophenes – the Effect of Branched vs. Linear End-Groups
  作者：Stefan Ellinger、Andreas Kreyes、Ulrich Ziener、Carola Hoffmann-Richter、Katharina Landfester、Martin Möller

  DOI：10.1002/ejoc.200700566

  日期：2007.12

  Five homologous series of α- and α,ω-substituted oligothiophenes up to an undecamer with branched and linear alkyl chains, respectively, are presented. These series are compared with respect to self-organisation in solution and in solid state. UV/Vis absorption data for the long disubstituted branched oligothiophenes indicate the formation of aggregates in solution, expressed by a bathochromic shift

  分别提供了五个同源系列的 α- 和 α,ω- 取代的低聚噻吩直至具有支链和直链烷基链的十一聚体。这些系列在溶液和固态中的自组织方面进行了比较。长二取代支链低聚噻吩的 UV/Vis 吸收数据表明在溶液中形成了聚集体，表现为吸收最大值的红移和肩峰的出现。光谱中的这些变化是通过溶剂质量和/或温度的变化获得的。相反，线性二取代的低聚噻吩在溶液中表现出 H-聚集体的形成，这由 UV/Vis 光谱中的低色移表明。荧光光谱的结果支持聚集体的存在。对于单烷基化支化低聚噻吩没有发现聚集现象。相比之下，单烷基化的线性低聚物发现了 H 聚集。借助混合取代的低聚噻吩讨论了烷基端基的支化对溶液中聚集行为的这种意想不到的影响。通过 AFM 测量发现有关溶液中存在的聚集体的形状和大小的更多信息，表明线性取代基会引发各向异性结构的形成，而支链烷基链导致球形纳米物体。固态热行为的研究表明，一些低聚物表现出热致液晶相。(© Wiley-VCH
• Connecting Direct C−H Arylation Reactions with Dye-Sensitized Solar Cells: A Shortcut to D-A-π-A Organic Dyes
  作者：Po-Han Lin、Te-Jui Lu、Deng-Jhou Cai、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/cssc.201500993

  日期：2015.10

  developed to target thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD)‐based D–A–π–A organic dyes for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Through sequential Pd‐catalyzed direct C−H (hetero)arylation reaction, synthesis of the push–pull‐type small molecules is reduced from the traditional six steps to two steps. In this report, we focus on the optimization of the key C−H monoarylation of TPD by screening ligands

  开发了一种分步经济的合成策略，以针对噻吩[3,4– c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）的D–A–π–A有机染料为染料敏化太阳能电池（DSSC）。通过顺序的Pd催化的直接C（杂）芳基化反应，推挽式小分子的合成从传统的六个步骤减少到了两个步骤。在本报告中，我们专注于通过筛选配体，酸添加剂，碱和溶剂来优化TPD的关键CH单芳基化。该反应证明对具有多种不同供体基团的新型D–A–π–A有机染料具有通用性，并且可以在最佳反应条件下有效制备几种衍生物。敏感的醛官能度是转化为TiO 2的锚定基团所需的中间体耐受性良好。根据我们的综合研究，使用两种设计的敏化剂对DSSC进行了制造和表征。器件的光伏特性提供了0.60–0.69 V的开路电压，10.85–11.07 mA cm -2的短路电流密度和69.9–70.8％的填充系数，这相当于总的功率转换效率为4.61–5.33％。