(R)-(+)-8-甲氧基-2-氨基四啉 | 127165-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (R)-(+)-8-甲氧基-2-氨基四啉
• 英文名称: (2R)-2-amino-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (2R)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine；(R)-(+)-8-Methoxy-2-aminotetralin
• CAS: 127165-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: RVKOHSCTEHZRRT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-8-甲氧基-2-氨基四啉 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-8-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺和褪黑激素受体激动剂的立体选择性转氨酶介导的合成

  摘要：

  转氨酶对药物或药物前体的立体选择性合成具有重要的潜力。在这里，从一种前手性 β-四氢萘酮开始，已经开发了一种短而有效的 5-羟色胺/褪黑激素受体激动剂的化学酶合成方法。关键步骤是前手性酮的立体选择性转氨作用，以高产率和对映体过量产生 8-甲氧基-2-氨基四氢萘的两种对映体。随后进行酰胺化以得到 8-甲氧基-2-乙酰亚氨基四氢萘，或通过几个简单的化学步骤生成 8-羟基-2-氨基二丙基四氢萘。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200146
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-dihydroxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-8-甲氧基-2-氨基四啉
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of (2R)-8-substituted-2-aminotetralins

  摘要：

  (2R)-2-氨基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘，作为5-羟色胺受体激动剂8-OH-DPAT（(2R)-2-(二丙基氨基)-8-羟基四氢萘）的有用前体，已通过化酶路线从1-甲氧基萘中成功合成。同一条路线随后被用于其他(2R)-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘的合成。© 2002 Elsevier Science Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00098-8

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenative Amination of Benzylic Ketones Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Chiral <i>N</i>-(2-Picolyl)sulfonamidato Ligand
  作者：Takuma Kawada、Kenya Yabushita、Toshihisa Yasuda、Takeshi Ohta、Takaaki Yajima、Kouichi Tanaka、Noriyuki Utsumi、Masahito Watanabe、Kunihiko Murata、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata、Takeaki Katayama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00580

  日期：2022.7.1

  A convenient asymmetric reductive amination of benzylic ketones (α-arylated ketones) catalyzed by newly designed Cp*Ir complexes bearing a chiral N-(2-picolyl)sulfonamidato ligand was developed. Using readily available β-amino alcohols as chiral aminating agents, a range of benzo-fused and acyclic ketones were successfully reduced with formic acid in methanol at 40 °C to afford amines with favorable

  开发了一种由新设计的带有手性N- (2-吡啶甲基) 磺胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的方便的苯甲基酮（α-芳基化酮）的不对称还原胺化。使用容易获得的 β-氨基醇作为手性胺化剂，一系列苯并稠合和无环酮在 40°C 的甲醇溶液中成功地用甲酸还原，得到具有良好化学和非对映选择性的胺。氨基醇衍生的手性助剂很容易被温和的周期性氧化剂去除，从而产生具有光学活性的伯 β-芳胺，而不会影响光学纯度（高达 97% ee）。即使将催化剂的用量与底物/催化剂 (S/C) 的比值降低 20,000，仍能保持优异的催化性能，并且可以在超过 100 g 的大规模上进行胺化。对可分离的氢化铱配合物和模型中间体（如N、O-缩醛、烯胺和亚胺化合物）的化学计量反应的机理研究表明，从酮底物和手性胺对应物产生的精确氢化物转移到亚胺物种。
• Procédé enzymatique pour la préparation de dérivés tétraliniques optiquement actifs
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0683236A1

  公开（公告）日：1995-11-22

  La présente invention concerne un procédé enzymatique pour la préparation d'acides 2-tétrahydronaphtoïques optiquement actifs à partir des esters acémates correspondants par réaction avec une lipase.

  本发明涉及一种酶法工艺，通过与脂肪酶反应，从相应的醋酸酯制备光学活性 2-四氢萘酸。
• Characterization of the 5-HT₇ Receptor. Determination of the Pharmacophore for 5-HT₇ Receptor Agonism and CoMFA-Based Modeling of the Agonist Binding Site
  作者：Erik S. Vermeulen、Anne W. Schmidt、Jeffrey S. Sprouse、Håkan V. Wikström、Cor J. Grol

  DOI：10.1021/jm030826m

  日期：2003.12.1

  On the basis of a set of 20 diverse 5-HT7 receptor agonists, the pharmacophore for 5-HT7 receptor agonism was determined. Additionally two CoMFA models were developed, based on different alignments of the agonists. Both models show good correlations between experimental and predictive pK(i) values and show a high degree of similarity. The CoMFA fields were subsequently used to map the agonist binding site of the model of the 5-HT7 receptor. Important roles in ligand binding are attributed to Asp162 of TM3 (interaction with a protonated nitrogen), and Thr244 of TM5 (interaction with a substituent at an aromatic moiety). Amino acid residues of the aromatic cluster of TM6 are hypothesized to play an important role in ligand binding as pi-pi stacking moieties. Agonists missing a hydrogen-bond-accepting moiety, but possessing an aromatic substituent instead, seem to bind the receptor with high affinity as well by occupying a lipophilic pocket hosted by residues of TM5 and TM6.
• BJORK, LENA;HOOK, BERIT BACKLUND;NELSON, DAVID L.;ANDEN, NILS-ERIK;HACKSE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 779-783
  作者：BJORK, LENA、HOOK, BERIT BACKLUND、NELSON, DAVID L.、ANDEN, NILS-ERIK、HACKSE+

  DOI：——

  日期：——
• Therapeutically useful tetralin derivatives
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0334538B1

  公开（公告）日：1992-12-02