2-[[5-(3-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-1-(3-nitrophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[5-(3-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 354.389
• InChiKey: ZTDPDBXANAMNII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[5-(3-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-1-(3-nitrophenyl)ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 以75%的产率得到6-(3-nitrophenyl)-2-(m-tolyl) thiazolo [3,2-b] [1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂的2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑类，药代动力学和3D QSAR相关药物和风险分析。

  摘要：

  合成了以2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑为中心环的十个稠合杂环衍生物，并通过FTIR分析和光谱数据确定了化合物的结构，EI-MS，1H NMR和13C NMR技术。使用纯化的酶分析方法评估了合成化合物对α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和α-苯甲胆碱酯酶（α-BuChE）的体外抑制活性。化合物5c表现出强大的选择性α-淀粉酶抑制活性（IC50 =1.1μmol/ g）。与作为阳性参照的阿卡波糖（IC50 =4.7μmol/ g）相比，5g表现出对α-葡萄糖苷酶的优异抑制作用（IC50 =1.2μmol/ g）。发现化合物5i是针对α-BuChE的最有效衍生物，IC50为1.5μmol/ g，与（4.7μmol/ g）阳性对照得到的值相当（即 加兰他敏氢溴酸盐）。合成化合物的分子对接进入人类胰腺α-淀粉酶，肠麦芽糖酶-葡糖淀粉酶和神经元α-丁酰胆碱酯酶的结合位点，可以阐

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2017.07.139
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[[5-(3-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-1-(3-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂的2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑类，药代动力学和3D QSAR相关药物和风险分析。

  摘要：

  合成了以2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑为中心环的十个稠合杂环衍生物，并通过FTIR分析和光谱数据确定了化合物的结构，EI-MS，1H NMR和13C NMR技术。使用纯化的酶分析方法评估了合成化合物对α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和α-苯甲胆碱酯酶（α-BuChE）的体外抑制活性。化合物5c表现出强大的选择性α-淀粉酶抑制活性（IC50 =1.1μmol/ g）。与作为阳性参照的阿卡波糖（IC50 =4.7μmol/ g）相比，5g表现出对α-葡萄糖苷酶的优异抑制作用（IC50 =1.2μmol/ g）。发现化合物5i是针对α-BuChE的最有效衍生物，IC50为1.5μmol/ g，与（4.7μmol/ g）阳性对照得到的值相当（即 加兰他敏氢溴酸盐）。合成化合物的分子对接进入人类胰腺α-淀粉酶，肠麦芽糖酶-葡糖淀粉酶和神经元α-丁酰胆碱酯酶的结合位点，可以阐

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2017.07.139