(2-ethoxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-carbamic acid allyl ester | 635706-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2-ethoxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-carbamic acid allyl ester
• 英文别名: 3-(Allyloxycarbonylamino)-2-ethoxy-5-oxotetrahydrofuran；(2RS,3R)3-(Allyloxycarbonylamino)-2-ethoxy-5-oxotetrahydrofuran；prop-2-enyl N-(2-ethoxy-5-oxooxolan-3-yl)carbamate
• CAS: 635706-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: JSFRNUHSBARPHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethoxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-carbamic acid allyl ester 、 {2-[2-(2-Benzyloxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-yl]-1-methyl-2-oxo-ethyl}-carbamic Acid tert-Butyl Ester 以to give the title compound as a pale yellow solid (660 mg, 73% yield)的产率得到{2-[2-(2-Ethoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-yl]-1-methyl-2-oxo-ethyl}carbamic Acid tert-Butyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of caspases

  摘要：

  本发明涉及一种新型的化合物类别，它们是caspase抑制剂，特别是白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制caspase活性，因此，可优势地作为抗白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）或干扰素-γ（“IFN-γ”）介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增殖性疾病、传染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及抑制caspase活性、减少IGIF产生和IFN-γ产生以及使用本发明的化合物和组合物治疗白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ介导的疾病的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  US07358273B2
• 作为产物：
  描述：

  3-allyloxycarbonylamino-4,4-diethoxy-butyric acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2-ethoxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Interleukin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新颖化合物、包含所述化合物的组合物以及它们的用途，所述化合物具有以下结构式：1其中每个X独立地选自：i) —C(W)2—；ii) —C(O)—；iii) —NR2—；iv) —S—；v) —S(O)—；vi) —S(O)2—；vii) 两个单元，来自相邻的每个X单元，可以结合在一起形成具有结构式—CW═CW—的取代或未取代的双键；其中每个W是具有结构式—(L2)j—R2的单位的氢，指数j为0或1；R是一个碳环或杂环芳基；R1是一个半胱氨酸陷阱；每个R2独立地是一个合适的取代基；L、L1和L2是连接单元。

  公开号：

  US20040009966A1

文献信息

• [EN] NOVEL INTERLEUKIN-1beta CONVERTING ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ENZYMES DE CONVERSION DE L'INTERLEUKINE 1 DOLLAR G(B)
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2003104231A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to novel compounds, compositions comprising said compounds, and uses thereof, said compounds having the formula (a). X is -CH2-, -O- or -NR9-;R is a carbocyclic or heterocyclic ring;R1 is a cysteine trap;R2a, R2a', R2b, and R2b' are each independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, and mixtures thereof; or R2a' and R2b' can taken together to form a double bond; R9 is hydrogen or a unit having the formula -L2-R10; L is the same as defined herein above; R10 is hydrogen; substituted or unsubstituted C1-C6 linear; branched, or cyclic hydrocarbyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted C1-C9 heterocyclic; and substituted or unsubstituted heteroaryl.

  本发明涉及新化合物、包含所述化合物的组合物以及它们的用途，所述化合物具有以下式（a）。X为-CH2-、-O-或-NR9-；R为碳环或杂环；R1为半胱氨酸陷阱；R2a、R2a'、R2b和R2b'分别独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基及它们的混合物；或者R2a'和R2b'可以共同形成双键；R9为氢或具有以下式-L2-R10的单元；L与上文中定义的相同；R10为氢；取代或未取代的C1-C6线性、支链或环烃基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的C1-C9杂环基；以及取代或未取代的杂芳基。
• Novel interleukin-1beta converting enzyme inhibitors
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030236296A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to interleukin-1&bgr; converting enzyme inhibitors having the formula: 1 R is a carbocyclic or heterocyclic ring; R 1 is a cysteine trap; R 2a , R 2a′ , R 2b , and R 2b are each independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, and mixtures thereof; or R 2a′ and R 2b′ can taken together to form a double bond; L and L 1 are linking groups having the formula: 2 T is selected from the group consisting of: i) —NR 6 —; ii) —O—; iii) —NR 6 S(O) 2 —; iv) —S(O) 2 NR 6 —; and v) mixtures thereof; R 6 is hydrogen, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 linear, branched, or cyclic alkyl, C 6 -C 20 aryl, C 7 -C 20 alkylenearyl, and mixtures thereof; the indices w, w 1 , and w 2 are each independently 0 or 1; i) hydrogen; ii) C 1 -C 4 linear, branched, and cyclic alkyl; iii) R 3a and R 3b or R 4a , and R 4b can be taken together to form a carbonyl unit; iv) two R 3a or two R 3b units from adjacent carbon atoms or two R 4a or two R 4b units from adjacent carbon atoms can be taken together to form a double bond; and v) mixtures thereof; the index m is from 0 to 5; the index n is from 0 to 5.

  本发明涉及具有以下结构的白细胞介素-1β转化酶抑制剂： 1R为碳环或杂环；R1为半胱氨酸陷阱；R2a、R2a′、R2b和R2b各自独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基及其混合物；或R2a′和R2b′可以一起形成双键；L和L1为具有以下结构的连接基： 2T从以下组中选择： i) —NR6—； ii) —O—； iii) —NR6S(O)2—； iv) —S(O)2NR6—；和 v) 其混合物； R6为氢、取代或未取代的C1-C20直链、支链或环烷基、C6-C20芳基、C7-C20烷基芳基及其混合物；指数w、w1和w2各自独立地为0或1； i) 氢； ii) C1-C4直链、支链和环烷基； iii) R3a和R3b或R4a和R4b可以一起形成一个羰基单元； iv) 两个相邻碳原子上的R3a或两个相邻碳原子上的R3b单位，或两个相邻碳原子上的R4a或两个相邻碳原子上的R4b单位可以一起形成双键；和 v) 其混合物； 指数m为0至5；指数n为0至5。
• [EN] DERIVATIVES OF AZEPINE AND THIAZERAN AS INTERLEUKIN CONVERTING ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINE ET DE THIAZERAN UTILISES COMME INHIBITEURS DE ENZYME DE CONVERSION DE L'INTERLEUKINE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2003103677A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to interleukin - Iβ converting enzyme inhibitors of formula I: wherein each X is independently selected from: i) -C(W)2-; ii) -C(O)-; iii) -NR2-; iv) -S-; v) -S(O)-; vi) -S(O)2-; vii) two units, one from each adjacent X unit, can be taken together to form a substituted or unsubstituted double bond having the formula -CW=CW-; wherein each W is hydrogen of a unit having the formula -(L2)j-R2, the index j is 0 or 1;R is a carbocyclic or heterocyclic aryl ring; R1 is a cysteine trap; each R2 is independently a suitable substituent; and L, L1, and L2 are linking units.

  本发明涉及公式I的白细胞介素-Iβ转化酶抑制剂，其中每个X独立地从以下选项中选择：i) -C(W)2-；ii) -C(O)-；iii) -NR2-；iv) -S-；v) -S(O)-；vi) -S(O)2-；vii) 两个单位，每个单位来自相邻的X单位，可以结合在一起形成具有公式 -CW=WC- 的取代或未取代的双键；其中每个W是具有公式 -(L2)j-R2 的单位的氢，指数j为0或1；R是一个碳环或杂环芳基环；R1是一个半胱氨酸陷阱；每个R2独立地是一个合适的取代基；L、L1和L2是连接单元。
• [EN] NOVEL INTERLEUKIN-1 BETA CONVERTING ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME DE CONVERSION D'INTERLEUKINE-1 BETA
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2003106460A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention relates to interleukin-1béta converting enzyme inhibitors having the formula (I) where R is a carbocyclic or heterocyclic ring; R1 is a cysteine trap; R2a, R2a', R2b, and R2b' are each independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, and mixtures thereof; or R2a' and R2b' can taken together to form a double bond; L and L1 are linking groups having the formula (II) where T is selected from the group consisting of: i) -NR6-; ii) -O-; iii) -NR6S(O)2-; iv) -S(O)2NR6-; and v) mixtures thereof; R6 is hydrogen, substituted or unsubstituted C1-C20 linear, branched, or cyclic alkyl, C6-C20 aryl, C7-C20 alkylenearyl, and mixtures thereof; the indices w, w1, and w2 are each independently 0 or 1; i) hydrogen; ii) C1-C4 linear, branched, and cyclic alkyl; iii) R3a and R3b or R4a, and R4b can be taken together to form a carbonyl unit; iv) two R3a or two R3b units from adjacent carbon atoms or two R4a or two R4b units from adjacent carbon atoms can be taken together to form a double bond; and v) mixtures thereof; the index m is from 0 to 5; the index n is from 0 to 5.

  本发明涉及具有公式（I）的白细胞介素-1β转化酶抑制剂，其中R是一个碳环或杂环；R1是一个半胱氨酸陷阱；R2a，R2a'，R2b和R2b'分别独立地是氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基和它们的混合物；或R2a'和R2b'可以结合成双键；L和L1是具有公式（II）的连接基，其中T从以下组中选择：i）-NR6-；ii）-O-；iii）-NR6S（O）2-；iv）-S（O）2NR6-；和v）它们的混合物；R6是氢，取代或未取代的C1-C20线性，支链或环烷基，C6-C20芳基，C7-C20烷基芳基和它们的混合物；指数w，w1和w2分别独立地为0或1；i）氢；ii）C1-C4线性，支链和环烷基；iii）R3a和R3b或R4a和R4b可以结合成一个羰基单元；iv）来自相邻碳原子的两个R3a或两个R3b单元或来自相邻碳原子的两个R4a或两个R4b单元可以结合成双键；和v）它们的混合物；指数m从0到5；指数n从0到5。
• Interleukin-1β converting enzyme inhibitors
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US07138395B2

  公开（公告）日：2006-11-21

  The present invention relates to novel compounds, compositions comprising said compounds, and uses thereof, said compounds having the formula: X is —CH2—, —O— or —NR9—; R is a carbocyclic or heterocyclic ring; R1 is a cysteine trap; R2a, R2a′, R2b, and R2b′ are each independently hydrogen, C1–C4 alkyl, C1–C4 alkoxy, and mixtures thereof; or R2a′ and R2b′ can taken together to form a double bond; R9 is hydrogen or a unit having the formula -L2-R10; L is the same as defined herein above; R10 is hydrogen; substituted or unsubstituted C1–C6 linear; branched, or cyclic hydrocarbyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted C1–C9 heterocyclic; and substituted or unsubstituted heteroaryl.

  本发明涉及新型化合物、包含所述化合物的组合物以及它们的用途，所述化合物的化学式为：X为—CH2—、—O—或—NR9—；R为碳环或杂环；R1为半胱氨酸陷阱；R2a、R2a'、R2b和R2b'各自独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或它们的混合物；或R2a'和R2b'可以结合成双键；R9为氢或具有公式-L2-R10的基团；L与上述定义相同；R10为氢、取代或未取代的C1-C6线性、支链或环烃基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的C1-C9杂环基；以及取代或未取代的杂环芳基。