2,2,3,3-tetramethyl-1-methyleneindan | 154866-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethyl-1-methyleneindan
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetramethyl-3-methylideneindene
• CAS: 154866-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: DPUJJAAQKXRWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-tetramethyl-1-methyleneindan 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-bromo-1-bromomethyl-2,2,3,3-tetramethylindan
  参考文献：
  名称：

  1,1,3,3-四甲基-2-亚甲基茚满衍生物：即将重排的合成

  摘要：

  据报道，由1,1,3,3-四甲基-2-茚满酮合成2,2,3,3-四甲基-1-茚二烯和1,1,3,3-四甲基-2-茚二烯衍生物。进入第二个系列的过程受到甲基化在碳酸盐状条件下（如亲电子溴化）的易行性的限制。描述了重排产物以及避免其形成的方法。环氧乙烷19的亲核溴化可以有效地制备空间屏蔽的溴代烯烃21（B部分）或烯醇乙酸酯34（C部分）以及其他用于进一步转化的关键化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81904-9
• 作为产物：
  描述：

  (1,1,3,3-tetramethyl-2-indanylidene)methane 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2,3,3-tetramethyl-1-methyleneindan
  参考文献：
  名称：

  1,1,3,3-四甲基-2-亚甲基茚满衍生物：即将重排的合成

  摘要：

  据报道，由1,1,3,3-四甲基-2-茚满酮合成2,2,3,3-四甲基-1-茚二烯和1,1,3,3-四甲基-2-茚二烯衍生物。进入第二个系列的过程受到甲基化在碳酸盐状条件下（如亲电子溴化）的易行性的限制。描述了重排产物以及避免其形成的方法。环氧乙烷19的亲核溴化可以有效地制备空间屏蔽的溴代烯烃21（B部分）或烯醇乙酸酯34（C部分）以及其他用于进一步转化的关键化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81904-9

文献信息

• 1,1,3,3-tetramethyl-2-methyleneindan derivatives: syntheses with imminent rearrangement
  作者：Rudolf Knorr、Johannes Freudenreich、Therese von Roman、Johann Mehlstäubl、Petra Böhrer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81904-9

  日期：1993.1

  ease of methyl migration under carbenium-like conditions, such as electrophilic bromination. The rearrangement products are described and also the methods avoiding their formation. Nucleophilic bromination of the oxirane 19 allows to efficiently prepare the sterically shielded bromoalkene 21 (Section B) or the enol acetate 34 (Section C) and other key compounds for further transformations.

  据报道，由1,1,3,3-四甲基-2-茚满酮合成2,2,3,3-四甲基-1-茚二烯和1,1,3,3-四甲基-2-茚二烯衍生物。进入第二个系列的过程受到甲基化在碳酸盐状条件下（如亲电子溴化）的易行性的限制。描述了重排产物以及避免其形成的方法。环氧乙烷19的亲核溴化可以有效地制备空间屏蔽的溴代烯烃21（B部分）或烯醇乙酸酯34（C部分）以及其他用于进一步转化的关键化合物。