1-(2,3,3-Trimethyl-cyclobut-1-enyl)-ethanone | 137189-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,3-Trimethyl-cyclobut-1-enyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2,3,3-Trimethylcyclobuten-1-yl)ethanone
• CAS: 137189-86-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ALYPCDCBCMRXHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 1-(2,3,3-Trimethyl-cyclobut-1-enyl)-ethanone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-(2,3,3-Trimethyl-2-trimethylsilanylmethyl-cyclobutyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  三乙基铝催化 1-乙酰基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]环丁烷的开环反应。(Z)-烯醇三甲基甲硅烷基醚的立体选择性制备

  摘要：

  三乙基铝催化的 1-乙酰基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]环丁烷的开环反应立体选择性地得到(Z)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-1,5-庚二烯。通过（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁与 1-环丁烯基酮的 1,4-加成反应很容易制备原料。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1619

文献信息

• Triethylaluminum Catalyzed Ring Opening Reaction of 1-Acetyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanes. Stereoselective Preparation of (Z)-Enol Trimethylsilyl Ethers
  作者：Tooru Fujiwara、Atsushi Suda、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1991.1619

  日期：1991.9

  The triethylaluminum catalyzed ring opening reaction of 1-acetyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanes gave (Z)-6-(trimethylsiloxy)-1,5-heptadienes stereoselectively. The starting materials were easily prepared by the 1,4-addition of (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride to 1-cyclobutenyl ketones.

  三乙基铝催化的 1-乙酰基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]环丁烷的开环反应立体选择性地得到(Z)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-1,5-庚二烯。通过（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁与 1-环丁烯基酮的 1,4-加成反应很容易制备原料。