Trifluoro-methanesulfonic acid (1Z,5Z,9E)-12-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-[(E)-6-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-4-methyl-hex-3-enyl]-10-methyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-dodeca-1,5,9-trienyl ester | 473720-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (1Z,5Z,9E)-12-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-[(E)-6-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-4-methyl-hex-3-enyl]-10-methyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-dodeca-1,5,9-trienyl ester
• 英文别名: [(3E,7Z,11Z,15E)-1,18-bis[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,16-dimethyl-12-(trifluoromethylsulfonyloxy)octadeca-3,7,11,15-tetraen-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 473720-52-4
• 化学式: C₃₀H₄₄F₆O₈S₂
• 分子量: 710.797
• InChiKey: NKCXSNORIYWLSM-DFNOPWFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (1Z,5Z,9E)-12-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-[(E)-6-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-4-methyl-hex-3-enyl]-10-methyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-dodeca-1,5,9-trienyl ester 在 四(三苯基膦)钯 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到[(2Z,6Z,10E)-13-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-2-[(E)-6-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-methylhex-3-enyl]-11-methyl-7-(trimethylsilylmethyl)trideca-2,6,10-trienyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过四组分偶联和四环化步骤分四步全合成 (+)-α-Onocerin

  摘要：

  结构独特的 C2 对称四环三萜 (+)-α-橙黄素 (1) 的对映选择性合成非常短（四步，总产率为 31%）。这种机制的简洁性取决于四个片段（两个手性环氧酮分子和两个乙烯基锂分子）的组装以一步生成手性双环氧化物 4，以及所有四个碳环在一个步骤中的有效形成逐步进行阳离子-烯烃四环化。在 1 的合成中也使用了将乙烯基叔丁基二甲基甲硅烷基醚转化为乙烯基三氟甲磺酸酯的新通用方法，同时保留了 E 或 Z 烯烃几何结构。还描述了 1 的非 C2 对称非对映异构体的短对映选择性合成它使用了新的方法论。

  DOI：

  10.1021/ja027373f
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 tert-butyl-[(3E,7Z,11Z,15E)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,18-bis[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,16-dimethyloctadeca-3,7,11,15-tetraen-7-yl]oxy-dimethylsilane 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid (1Z,5Z,9E)-12-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-[(E)-6-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-4-methyl-hex-3-enyl]-10-methyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-dodeca-1,5,9-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过四组分偶联和四环化步骤分四步全合成 (+)-α-Onocerin

  摘要：

  结构独特的 C2 对称四环三萜 (+)-α-橙黄素 (1) 的对映选择性合成非常短（四步，总产率为 31%）。这种机制的简洁性取决于四个片段（两个手性环氧酮分子和两个乙烯基锂分子）的组装以一步生成手性双环氧化物 4，以及所有四个碳环在一个步骤中的有效形成逐步进行阳离子-烯烃四环化。在 1 的合成中也使用了将乙烯基叔丁基二甲基甲硅烷基醚转化为乙烯基三氟甲磺酸酯的新通用方法，同时保留了 E 或 Z 烯烃几何结构。还描述了 1 的非 C2 对称非对映异构体的短对映选择性合成它使用了新的方法论。

  DOI：

  10.1021/ja027373f