lepidiline A | 596093-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: lepidiline A
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-4,5-dimethylimidazolium chloride；1,3-dibenzyl-4,5-dimethylimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 596093-98-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₂*Cl
• 分子量: 312.842
• InChiKey: ZATWGHMQWRXUNZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lepidiline A 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-Dibenzyl-4,5-dimethylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Lepidilines A 和 C 的氟化类似物：其抗癌和抗病毒活性的合成和筛选

  摘要：

  从氟化苄胺开始，制备了一系列2-未取代的咪唑N-氧化物，随后脱氧以制备相应的咪唑。后者用苄基卤化物处理，产生咪唑鎓盐，其被认为是天然存在的咪唑鎓生物碱的氟化类似物，称为lepidilines A和C。第二系列的oxa-lepidiline类似物通过最初合成的咪唑N-氧化物的O-苄基化获得. 这两个系列的咪唑鎓盐都作为抗癌剂和抗病毒剂进行了测试。所得结果表明，引入氟原子、氟烷基或氟烷氧基取代基（F、CF 3或 OCF 3) 放大细胞毒性，而一些氟化的lepidilines 的细胞毒性在药物发现的背景下是有希望的。所有研究的化合物均显示在无毒浓度下对所研究的病毒缺乏抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27113524

文献信息

• Imidazole alkaloids from lepidium meyenii and methods of usage
  申请人：Cui Baoliang

  公开号：US20050171081A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to novel imidazole alkaloid compounds that have been isolated as a form of chloride salt from a root extract of Lepidium meyenii Walp, with the common name Maca, and identified below as 1,3-bis(phenylmethyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazlium chloride and 1,3-bis(phenylmethyl)-2,4,5-trimethyl-1H-imidazlium chloride, compounds (1) and (2), respectively. The present invention further relates to the use of these novel compounds (1) and (2) to treat proliferative diseases, such as but not limited to cancer.

  本发明涉及一种新型咪唑生物碱化合物，它们已被作为氯化物盐从Lepidium meyeniiWalp的根提取物中分离出来，具有通用名称Maca，并被鉴定为1,3-双(苯甲基)-4,5-二甲基-1H-咪唑盐酸盐和1,3-双(苯甲基)-2,4,5-三甲基-1H-咪唑盐酸盐，化合物(1)和(2)。本发明进一步涉及使用这些新型化合物(1)和(2)治疗增殖性疾病，如但不限于癌症。
• Imidazole alkaloids from Lepidium meyenii and methods of usage
  申请人：Cui Baoliang

  公开号：US06878731B2

  公开（公告）日：2005-04-12

  The present invention relates to novel imidazole alkaloid compounds that have been isolated as a form of chloride salt from a root extract of Lepidium meyenii Walp, with the common name Maca, and identified below as 1,3-bis(phenylmethyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazlium chloride and 1,3-bis(phenylmethyl)-2,4,5-trimethyl-1H-imidazlium chloride, compounds (1) and (2), respectively. The present invention further relates to the use of these novel compounds (1) and (2) to treat proliferative diseases, such as but not limited to cancer.

  本发明涉及从根提取物中分离出的新型咪唑生物碱化合物，以氯化物盐的形式存在于Lepidium meyenii Walp（通称Maca）中，并被鉴定为1,3-双(苯甲基)-4,5-二甲基-1H-咪唑盐酸盐和1,3-双(苯甲基)-2,4,5-三甲基-1H-咪唑盐酸盐，化合物(1)和(2)。本发明进一步涉及使用这些新型化合物(1)和(2)治疗增生性疾病，例如但不限于癌症。
• IMIDAZOLE ALKALOIDS FROM LEPIDIUM MEYENII AND METHODS OF USAGE
  申请人：Pure World Botanicals, Inc.

  公开号：EP1536787A2

  公开（公告）日：2005-06-08
• EP1536787A4
  申请人：——

  公开号：EP1536787A4

  公开（公告）日：2009-02-25
• US6878731B2
  申请人：——

  公开号：US6878731B2

  公开（公告）日：2005-04-12