8-acetyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>decane | 54097-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>decane
• 英文别名: 8-acetyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane；1-(7,7,9,9-Tetramethyl-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-ethanone；1-(7,7,9,9-tetramethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)ethanone
• CAS: 54097-95-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: MFFPIWJEARZYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘庚烷 、 8-acetyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>decane 生成 7,7,9,9-tetramethyl-8-nonanoyl-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Seebach,D.; Locher,R., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 1024 - 1025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 7,7,9,9-四甲基-1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到8-acetyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  五环和六环N，N-，N，O-，和O，O-乙缩醛的结构和反应性：烯丙基1，3菌株（A 1，3菌株）的课程

  摘要：

  描述了15种1、3-咪唑烷，1、3-恶唑烷，1、3-二恶烷-4-酮和氢嘧啶-4（1 H）-one衍生物的X射线结构（表2），并与已知方法进行了比较相似化合物的结构（图1-20）。含有环外N-酰基的结构与缺少该结构元素的结构之间的差异是由酰胺部分的A 1,3效应引起的。通过这种作用，甚至t -Bu组也被迫进入六环半椅子的轴向位置或六环扭船适形者的旗杆位置（图16-20）。在N-酰化的五元杂环中，环应变和A的组合1、3应变导致酰胺N原子（表1）的强烈金字塔形化，使得酰基在环的一侧缠绕，而另一取代基在环的相反侧缠绕（图4-9和方案3）。因此，酰基（保护基）强烈地促进了环的两个表面之间的空间偏倚。乍看之下，这些杂环（方案1和2）的反应的惊人的立体选择性被解释为（方案3），这是酰胺A 1、3的间接结果。应变效应。所得出的结论被认为对于更好地理解酰胺基在立体选择性合成中所起的日益重要的作用是有利的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750326