benzoic acid (2R,3R,4R,5S)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,4,5-trimethyltetra-hydrofuran-3-yl ester | 257627-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid (2R,3R,4R,5S)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,4,5-trimethyltetra-hydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,4,5-trimethyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 257627-74-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: SAPCKIRWZHUGIU-CJYSPXJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (2R,3R,4R,5S)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,4,5-trimethyltetra-hydrofuran-3-yl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzoic acid (1S,4S,6S,7S)-3-hydroxy-1,4,6-trimethyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在prins-频哪醇合成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃中进行立体选择。（-）-柑橘病毒的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。

  DOI：

  10.1021/ol991315q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S,7S,8S)-(2-methoxy-1,2,5,7-tetramethyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-dimethylphenylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.37h， 生成 benzoic acid (2R,3R,4R,5S)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,4,5-trimethyltetra-hydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在prins-频哪醇合成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃中进行立体选择。（-）-柑橘病毒的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。

  DOI：

  10.1021/ol991315q