(2Z,4E)-5-phenyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)penta-2,4-dienenitrile | 1360819-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-5-phenyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)penta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: (2Z,4E)-5-phenyl-2-(2-trimethylsilylethyl)penta-2,4-dienenitrile
• CAS: 1360819-95-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NSi
• 分子量: 255.435
• InChiKey: NDDUPKSAKRLCBR-CRWKAAGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (2E,4E)-5-phenyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)penta-2,4-dienenitrile 、 (2Z,4E)-5-phenyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)penta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯基腈透射式烯烃化：推定的木质素“ Morinol I”的合成

  摘要：

  格氏试剂触发与α'-羟基丙烯腈的加成消除反应，从而选择性地生成Z-烯腈。由格氏试剂，丙烯腈和醛组成的Z链烯腈的模块化组装是理想的立体选择性合成烯烃的方法，如推定的木脂素“ morinol I”所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101235

文献信息

• Alkenenitrile Transmissive Olefination: Synthesis of the Putative Lignan “Morinol I”
  作者：Fraser F. Fleming、Wang Liu、Lihua Yao、Bhaskar Pitta、Matthew Purzycki、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1002/ejoc.201101235

  日期：2011.12

  Z-alkenenitriles. The modular assembly of Z-alkenenitriles from a Grignard reagent, acrylonitrile, and an aldehyde is ideal for stereoselectively synthesizing alkenes as illustrated in the synthesis of the putative lignan "morinol I."

  格氏试剂触发与α'-羟基丙烯腈的加成消除反应，从而选择性地生成Z-烯腈。由格氏试剂，丙烯腈和醛组成的Z链烯腈的模块化组装是理想的立体选择性合成烯烃的方法，如推定的木脂素“ morinol I”所示。