1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-1-thio-D-altro-octitol | 876396-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-1-thio-D-altro-octitol
• 英文别名: (4R)-4-[(2R,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)thiolan-2-yl]-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 876396-86-0
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄S
• 分子量: 478.653
• InChiKey: SIFXXSRWHIQTOL-OVHUPFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-1-thio-D-altro-octitol 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonate(1S,2S,7R,7aR)-1,2,7-tris-benzyloxy-octahydro-3a-thionia-indene;
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Swainsonine的Analog离子类似物的合成

  摘要：

  天然吲哚并立生物碱swainsonine的双环sulf离子类似物的合成，已通过（2 S，3 S，4 R）-开始的多步合成完成，其中桥头氮原子被sulf离子取代。2,3-二苄氧基-4-甲醛-硫杂环戊烷。合成策略依赖于环状硫醚在无环侧链上的离去基团的分子内置换。该双环sulf盐提供了一种候选物，可用来进一步探究带有永久性正电荷的sulf盐是有效的糖苷酶抑制剂的假说。

  DOI：

  10.1021/jo052111s
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-6,7-dideoxy-2,3-di-O-benzyl-4-thio-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-D-altro-septitol 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-1-thio-D-altro-octitol
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Swainsonine的Analog离子类似物的合成

  摘要：

  天然吲哚并立生物碱swainsonine的双环sulf离子类似物的合成，已通过（2 S，3 S，4 R）-开始的多步合成完成，其中桥头氮原子被sulf离子取代。2,3-二苄氧基-4-甲醛-硫杂环戊烷。合成策略依赖于环状硫醚在无环侧链上的离去基团的分子内置换。该双环sulf盐提供了一种候选物，可用来进一步探究带有永久性正电荷的sulf盐是有效的糖苷酶抑制剂的假说。

  DOI：

  10.1021/jo052111s

文献信息

• Synthesis of a Sulfonium Ion Analogue of the Glycosidase Inhibitor Swainsonine
  作者：Nag S. Kumar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo052111s

  日期：2006.2.1

  The synthesis of a bicyclic sulfonium ion analogue of a naturally occurring indolizidine alkaloid, swainsonine, in which the bridgehead nitrogen atom is replaced by a sulfonium ion, has been achieved by a multistep synthesis starting from (2S,3S,4R)-2,3-dibenzyloxy-4-formaldehyde-thiolane. The synthetic strategy relies on the intramolecular displacement of a leaving group on a pendant acyclic chain

  天然吲哚并立生物碱swainsonine的双环sulf离子类似物的合成，已通过（2 S，3 S，4 R）-开始的多步合成完成，其中桥头氮原子被sulf离子取代。2,3-二苄氧基-4-甲醛-硫杂环戊烷。合成策略依赖于环状硫醚在无环侧链上的离去基团的分子内置换。该双环sulf盐提供了一种候选物，可用来进一步探究带有永久性正电荷的sulf盐是有效的糖苷酶抑制剂的假说。