5-(4-Decyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-[2,2']bithiophenyl | 909130-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(4-Decyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-[2,2']bithiophenyl
• 英文别名: 2-(4-Decoxy-3,5-dimethylphenyl)-5-thiophen-2-ylthiophene；2-(4-decoxy-3,5-dimethylphenyl)-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 909130-09-2
• 化学式: C₂₆H₃₄OS₂
• 分子量: 426.687
• InChiKey: ITJDCCRNABQQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Decyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-[2,2']bithiophenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5'-Bromo-5-(4-decyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-[2,2']bithiophenyl
  参考文献：
  名称：

  四寡噻吩取代的杯[4]芳烃的合成及其光学和电化学性能

  摘要：

  一种简便高效的方法，合成四寡噻吩取代的杯[4]芳烃，杯Calix-OT（n）与n使用钯催化的噻吩基溴化镁和溴取代的杯[4]芳烃的Kumada偶联作为关键步骤已开发出多达4个化合物。杯[4]芳烃组件中构造的四低聚噻吩的紧密接近导致峰/谱带展宽，光谱移位（即吸收光谱中的蓝移和发射光谱中的红移）以及荧光量子产率猝灭表示存在发色相互作用的单体。我们已经表明，发色内相互作用降低了装配体中寡噻吩的第一个电离（提高了HOMO水平）。与单体对应物相比，它还稳定了自由基阳离子的形成，这导致随后的伏安氧化增加，并出现更高的氧化态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.050
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(decyloxy)-1,3-dimethylbenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4-Decyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-[2,2']bithiophenyl
  参考文献：
  名称：

  四寡噻吩取代的杯[4]芳烃的合成及其光学和电化学性能

  摘要：

  一种简便高效的方法，合成四寡噻吩取代的杯[4]芳烃，杯Calix-OT（n）与n使用钯催化的噻吩基溴化镁和溴取代的杯[4]芳烃的Kumada偶联作为关键步骤已开发出多达4个化合物。杯[4]芳烃组件中构造的四低聚噻吩的紧密接近导致峰/谱带展宽，光谱移位（即吸收光谱中的蓝移和发射光谱中的红移）以及荧光量子产率猝灭表示存在发色相互作用的单体。我们已经表明，发色内相互作用降低了装配体中寡噻吩的第一个电离（提高了HOMO水平）。与单体对应物相比，它还稳定了自由基阳离子的形成，这导致随后的伏安氧化增加，并出现更高的氧化态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.050

文献信息

• Syntheses, Phase Behavior, Supramolecular Chirality, and Field-Effect Carrier Mobility of Asymmetrically End-Capped Mesogenic Oligothiophenes
  作者：Qingwei Meng、Xiao-Hua Sun、Zhengyu Lu、Ping-Fang Xia、Zehua Shi、Dongzhong Chen、Man Shing Wong、Salem Wakim、Jianping Lu、Jean-Marc Baribeau、Ye Tao

  DOI：10.1002/chem.200802470

  日期：2009.3.23

  Supramolecular chirality and liquid crystalline OFET: Achiral end‐capped oligothiophenes can be tuned to exhibit supramolecular chirality with unique striped textures showing distinct circular dichroism signals as well as a highly ordered SmE phase that leads to high hole carrier mobility.

  超分子手性和液晶OFET：可以调节手性末端封端的寡噻吩，表现出超分子手性，具有独特的条纹结构，显示出独特的圆二色性信号以及高度有序的SmE相，从而导致高的空穴载流子迁移率。