2-(4'-tert-butylthiophenyl)thiophene | 756899-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4'-tert-butylthiophenyl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-tert-butylsulfanylphenyl)thiophene；2-[4-(tert-Butylsulfanyl)phenyl]thiophene
• CAS: 756899-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₆S₂
• 分子量: 248.413
• InChiKey: QGSWWPSJEAKNOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-tert-butylthiophenyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5'-bromo-5-(4''-tert-butylthiophenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过催化交叉偶联反应合成低聚噻吩的迭代策略

  摘要：

  通过 Suzuki 或 Stille 交叉偶联反应合成新的硫功能化低聚噻吩的迭代策略应用于 4-溴-叔丁基苯基硫醚与噻吩衍生物的反应。获得的低聚噻吩的平面性通过 2-(4'-叔丁基噻吩) 噻吩的单晶 X 射线结构分析证实，其显示出潜在的大电子共轭长度。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:121–126, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10224

  DOI：

  10.1002/hc.10224
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 在 高氯酸 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4'-tert-butylthiophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Alkyl- and Aryl Sulfides and Thiols as Precursors for Self-Assembled Monolayers on Gold

  摘要：

  制备了一系列4-烷基-1-溴硫代苯，包括S-甲基2、S-叔丁基3、S-三苯甲基4、S-苄基5和S-硅乙氧甲基6取代基，并评估它们在金(111)表面形成由S-芳基吸附物组成的单层膜的能力。单层膜的形成是通过在吸附到金表面时选择性地水解去除保护硫官能团的烷基。还制备了具有可变碳链长度和外围噻吩基团的硫醇9, 10, 17, 18和23-26。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831163

文献信息

• Synthesis of Novel Alkyl- and Aryl Sulfides and Thiols as Precursors for Self-Assembled Monolayers on Gold
  作者：Livain Breau、Mohamed Touaibia、Marc-André Desjardins、Alexandre Provençal、Daniel Audet、Christelle Médard、Mario Morin

  DOI：10.1055/s-2004-831163

  日期：——

  A series of 4-alkyl-1-bromosulfanylbenzenes having S-methyl 2, S-t-butyl 3, S-trityl 4, S-benzyl 5, and S-silylethoxymethyl 6 substituents were prepared and evaluated for their ability to form a monolayer consisting of an S-aryl adsorbate on Au (111) surface. The monolayer was formed via the selective hydrolytic removal of an alkyl group protecting the sulfur functionality upon adsorbtion onto the gold surface. Thiols having variable carbon chain length and a peripheral thiophene moiety 9, 10, 17, 18 and 23-26 were also prepared.

  制备了一系列4-烷基-1-溴硫代苯，包括S-甲基2、S-叔丁基3、S-三苯甲基4、S-苄基5和S-硅乙氧甲基6取代基，并评估它们在金(111)表面形成由S-芳基吸附物组成的单层膜的能力。单层膜的形成是通过在吸附到金表面时选择性地水解去除保护硫官能团的烷基。还制备了具有可变碳链长度和外围噻吩基团的硫醇9, 10, 17, 18和23-26。
• An iterative strategy for the synthesis of oligothiophenes by catalytic cross-coupling reactions
  作者：Thomas Pinault、Frédéric Chérioux、Bruno Therrien、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1002/hc.10224

  日期：——

  An iterative strategy for the synthesis of new sulfur-functionalized oligothiophenes by Suzuki or Stille cross-coupling reactions was applied to the reaction of 4-bromo-tert-butylphenylthioether with thiophene derivatives. The planarity of the oligothiophenes obtained was confirmed by the single-crystal X-ray structure analysis of 2-(4′-tert-butylthiophenyl)thiophene, which shows a potentially large

  通过 Suzuki 或 Stille 交叉偶联反应合成新的硫功能化低聚噻吩的迭代策略应用于 4-溴-叔丁基苯基硫醚与噻吩衍生物的反应。获得的低聚噻吩的平面性通过 2-(4'-叔丁基噻吩) 噻吩的单晶 X 射线结构分析证实，其显示出潜在的大电子共轭长度。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:121–126, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10224