4-bromo-5,6-difluoro-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1557036-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-5,6-difluoro-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-bromo-7-(thiophene-2-yl)-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole；4-Bromo-5,6-difluoro-7-thiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole；4-bromo-5,6-difluoro-7-thiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1557036-59-5
• 化学式: C₁₀H₃BrF₂N₂S₂
• 分子量: 333.18
• InChiKey: DOYQGJVARGERQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 在 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到4-bromo-5,6-difluoro-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦胶束一锅合成在水中和空气中对称和不对称的4,7-二芳基-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑发光衍生物

  摘要：

  4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑与不同的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可以在胶束中通过水和空气有效地进行。仔细调节反应条件可以制备对称和不对称取代的衍生物。所获得的中等到良好的产率，以及各种各样的可用替代模式，使得这种可持续的方法学对于制备发光光电材料的基础材料非常有用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02204

文献信息

• Direct (Het)Arylation of Fluorinated Benzothiadiazoles and Benzotriazole with (Het)Aryl Iodides
  作者：Chun-Yang He、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jo402675v

  日期：2014.2.21

  A new and controllable method for the preparation of unsymmetrical and symmetrical fluorinated benzothiadiazole (FBT)–arene structures that can be applied in organic optoelectronic materials has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and shows excellent functional group compatibility, even toward bromide. Fluorinated benzotriazoles also take part in

  已开发出一种可控制的方法，该方法可制备可用于有机光电材料中的不对称和对称的氟化苯并噻二唑（FBT）-芳烃结构。该反应在温和的反应条件下高效地进行，甚至对溴化物也显示出优异的官能团相容性。氟化苯并三唑也参与反应。
• Suzuki–Miyaura Micellar One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 4,7-Diaryl-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole Luminescent Derivatives in Water and under Air
  作者：Alessandro Sanzone、Adiel Calascibetta、Erika Ghiglietti、Chiara Ceriani、Giuseppe Mattioli、Sara Mattiello、Mauro Sassi、Luca Beverina

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02204

  日期：2018.12.21

  with different arylboronic acids can be efficiently carried out in water and under air by means of micellar coupling. The careful tuning of reaction conditions enables preparation of symmetrically and unsymmetrically substituted derivatives. The moderate to good yields obtained, along with the wide variety of available substitution patterns, makes this sustainable methodology very useful for the preparation

  4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑与不同的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可以在胶束中通过水和空气有效地进行。仔细调节反应条件可以制备对称和不对称取代的衍生物。所获得的中等到良好的产率，以及各种各样的可用替代模式，使得这种可持续的方法学对于制备发光光电材料的基础材料非常有用。